Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
Reaktionen von Lithium Organocupraten<br />
• Mit α,β-ungesättigten Carbonyl-Verbindungen:<br />
O<br />
+ R 2 CuLi<br />
R<br />
O<br />
R 2 CuLi: weiches Nucleophil ⇒ HSAB: Grenzorbital-kontrollierte Reaktion ⇒ 1,4-Addition<br />
H<br />
H<br />
Me 2 CuLi<br />
O<br />
Et 2 O, ΔT O<br />
Me<br />
Stereochemie: 1,3-diaxiale Wechselwirkung dominiert<br />
• Mit Epoxiden:<br />
O<br />
nBu<br />
+ nPr 2 CuLi • LiCN THF<br />
0°C<br />
nPr<br />
OH<br />
nBu<br />
22b
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