Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
8.10 Titanorganische Verbindungen<br />
• Tebbe-Reaktion: Einführen einer Methyleneinheit an Estern<br />
(mit Wadsworth-Horner-Emmons-Reagenzien nur sehr schwer möglich)<br />
(nach Peterson nicht möglich)<br />
cp 2 Ti<br />
Cl<br />
Cl<br />
Toluol<br />
+ 2 AlMe 3<br />
Pyridin<br />
- CH 4<br />
- Me 2 AlCl<br />
cp 2 Ti<br />
H 2<br />
C<br />
Cl<br />
Al<br />
Me<br />
Me<br />
-Me 2 AlCl<br />
cp 2 Ti=CH 2<br />
O<br />
R OR'<br />
Triebkraft: Bildung von Ti=O<br />
R<br />
OR'<br />
-cp 2 Ti=O<br />
cp 2 Ti<br />
O<br />
R<br />
OR'<br />
• Beispiel:<br />
O<br />
+<br />
PPh 3<br />
Ph 3 P<br />
Tebbe<br />
60b<br />
O -<br />
O<br />
O<br />
O
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