Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
IOCh<br />
Organokupfer-Verbindungen<br />
• Problem: in R 2 CuLi wird nur ein R übertragen → unökonomisch<br />
Lösung: Heterocuprate mit einem nicht-übertragbaren Dummy-Liganden<br />
R Li + CuX RCu(X)Li<br />
Heterocuprat<br />
X: Dummy-Ligand: CN, OR, SR, NR 2, PR 3, R,<br />
S<br />
gemischtes Homocuprat<br />
tBuLi + CuSPh<br />
tBuCu(SPh)Li<br />
S<br />
1. nBuLi<br />
2. CuI<br />
S<br />
Cu<br />
MeLi<br />
MeCu(2-thienyl)Li • LiI<br />
R<br />
H<br />
1. nBuLi<br />
2. CuI<br />
R<br />
Cu<br />
R'Li<br />
R'Cu( )Li • LiI R<br />
19c<br />
• Organocuprate: sehr weich, stark nucleophil, aber kaum basisch<br />
• Reaktivität: R-Cu < R 2 CuLi < RCu(CN)Li<br />
• vielfältige Struktur: Di-, Tetra-, Oligomere (verbrückt u.a. via … Cu-C … Cu-C … )
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