Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie
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Dr. M. Breuning<br />
OPII – WS 2009/10<br />
Weitere Anwendungen<br />
IOCh<br />
• Inversion von sek. Alkoholen:<br />
R<br />
OH<br />
R'<br />
R''CO 2 H<br />
O 2 CR''<br />
NaOH<br />
OH<br />
PPh 3, DEAD R R' oder<br />
Reduktion R R'<br />
• Ringschlussreaktionen:<br />
O<br />
XH<br />
OH<br />
PPh 3, Hal-Y<br />
O<br />
XH<br />
Hal<br />
O<br />
X<br />
→ (makro)cyclische Ether, Amine, Ester, Lactame<br />
• Nitrilsynthese:<br />
O PPh 3, CCl Cl<br />
4<br />
R NH<br />
R NH 2<br />
R C N<br />
• Staudinger-Reaktion:<br />
R N 3<br />
PPh 3<br />
-N 2<br />
R N PPh 3<br />
R'/H-OH<br />
- Ph 3 P=O<br />
R H N H/R'<br />
57e<br />
• Corey-Fuchs-Reaktion:<br />
(s. Kap. 7.2.3.4)<br />
CBr<br />
Ph 4<br />
Ph 3 P + 3 P Br + - CBr 3<br />
Ph 3 P Br<br />
CBr 3<br />
Zn<br />
- ZnBr 2<br />
Ph 3 P<br />
Br<br />
Br
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