Kapitel 8 - Institut für Organische Chemie

Dr. M. Breuning
OPII – WS 2009/10
IOCh
Olefinmetathese --Übersicht
• Ringöffnungs-Metathese (Polymerisation) [ROM(P)]
[ring opening metathesis (polymerisation)]
Triebkraft: Ringspannung (Norbornen, Cyclobuten)
R
Kat.
R
R
• Ringschluss-Metathese (RCM)
(ring closing metathesis)
Triebkraft: Ethen↑; geignet für 5→7 + gößere Ringe
Kat.
Kat.
+
n
• Kreuzmetathese (CM)
(cross metathesis)
Triebkraft: Ethen↑; regioselektiv wenn:
- sterisch gehindert mit ungehindert oder
- Do-funktionalisiert mit unfunktionalisiert
Kat.
R
+ +
R f R
R f
cis/trans-Gemisch
66d
• Enin-Metathese (EYM)
(enyne metathesis)
→ Butadiene
R
R'
Kat.
R
R'