ХІМІЯ ПРИРОДНИХ СПОЛУК» 30-31 жовтня 2012 року - Тернопільський ...

СЕКЦІЯ 4. Синтетичні дослідження в ряду N-, O-, S-вмісних гетероциклів з метою ідентифікації
нових біологічно активних речовин
173
Вихідною речовиною для реалізації синтетичної частини роботи обрано 4-
імінтіазолідон-2, який здатний за рахунок своїх N,C-бінуклеофільних властивостей [3+3]-
циклоконденсуватися з діелектрофільними реагентами, зокрема, α-фенілазоацетилацетоном
з утворенням базового тіазолопіридину. Отриманий на даній стадії 5,7-диметил-6-фенілазо-
3Н-тіазоло[4,5-b]піридин-2-он при взаємодії з відновниками легко переходить 6-аміно-5,7-
диметил-3Н-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону (1). Оптимальний вихід досягається проведенням
даної реакції в середовищі ацетатна кислота-піридин, з використанням в якості відновника
цинкового порошку. Наявність аміногрупи у положенні 6 сполуки 1, дає змогу
трансформувати її у відповідні 6-ациламінопохідні. Дослідами встановлено, що
оптимальним середовищем для взаємодії сполуки 1 з хлорангідридами аліфатичних кислот
є діоксан.
HN
S
H
N
O
C 6 H 5
C H 3
H
N
N
O
CH 3
O
C 6
H 5
C H 3
N
N
N
CH 3
H
N
S
O
H 3
C
H 2
N
N
CH 3
H
N
S
O
R'COCl
Продукт ацилування сполуки 1 хлорацетилхлоридом, становить інтерес як
проміжний продукт для переходу до 6-сульфанілацетамідопохідних, шляхом її взаємодії з
тіолами. Оптимальними умовами проведення реакції є 30 хвилинне нагрівання суміші в
середовищі 96% етанолу.
Cl
O
N
N
N
S
O
R-SH
Для встановлення будови та індивідуальності синтезованих речовин були
використані методи кількісного елементного аналізу та спектроскопії ПМР, які
підтверджують їх структуру.
Антиоксидантну активність сполук досліджували in vitro, визначаючи зменшення
концентрації вільного радикалу. Для цього використали відносно стабільний радикал 2,2-
дифеніл-1-пікрилгідразилу (ДФПГ). Інтенсивно фіолетовий ДФПГ у розчині етанолу
характеризується максимумом поглинання світла при 517 нм. У присутності
антиоксидантів гаситься вільнорадикальний центр ДФПГ, внаслідок чого розчин поступово
втрачає фіолетове забарвлення. Порівняння оптичної густини розчину, який містить
досліджувану субстанцію та надлишок радикала, з оптичною густиною розчину самого
радикалу дає змогу визначати радикал-поглинальну активність сполук. Як стандарт
використовували аскорбінову кислоту.
Вперше ідентифіковано антиоксидантний ефект похідних 5,7-диметил-3Hтіазоло[4,5-b]піридин-2-ону,
що дає підставу вважати таку «матрицю» перспективним
молекулярним каркасом для дизайну потенційних антиоксидантних агентів.
Zn
R
S
O
1
N
N
N
S
R'
O
H 3
C
O
N
H
N
CH 3
H
N
S
O
[(1-АРИЛ-5-ФОРМІЛІМІДАЗОЛ-4-ІЛ)ТІО] ОЦТОВІ КИСЛОТИ,
ЇХ СИНТЕЗ ТА ДОСЛІДЖЕННЯ АНТИОКСИДАНТНОЇ АКТИВНОСТІ
Чорноус В. О., Паламар А. О., Яремій І. М., Вовк М. В.*
Буковинський державний медичний університет
*Інститут органічної хімії Національної академії наук України
У схемах фармакотерапії багатьох захворювань сучасності широко застосовують
лікарські засоби з антиоксидантними властивостями, які покращують перебіг захворювань
та відновлюють оксидантно-антиоксидантний гомеостаз в організмі людини.
Матеріали ІІІ Всеукраїнської науково-практичної конференції «Хімія природних сполук» 30-31 жовтня 2012 року