Caracterización química de fibras de plantas herbáceas utilizadas ...

4. Resultados y discusión
(ver Figura 58), lo que implica que los compuestos son de tipo “ocotillona”, como
el 20,24-epoxy-25-hidroxidammarano (Hasan et al., 1984; van der Doelen et al.,
1998). Otros fragmentos característicos de estos compuestos son los de m/z 107,
125 y 191, diferenciándose en la presencia de los fragmentos a m/z 367 y 385 en el
caso del compuesto A y m/z 365 y 383 en el caso del compuesto B, por lo que
parece que el compuesto B tiene una insaturación más que el compuesto A. El ión
molecular no se ha podido determinar a pesar de realizar diversas derivatizaciones,
aunque es probable que los iones a m/z 444 y 442 correspondan a una pérdida de
agua [M-18] + por lo que los iones moleculares pudieran ser 462 y 460,
respectivamente.
HO
O +
Figura 58. Estructura del fragmento a m/z 143.
Para confirmar los pesos moleculares e intentar determinar la estructura de estos
compuestos se llevó a cabo su derivatización mediante silanización y acetilación.
Los espectros de masas del compuesto A tanto silanizado como acetilado se
muestran en la Figura 59.
En el caso del derivado silanizado, el espectro presenta un pico base a m/z 215
que proviene del correspondiente fragmento a m/z 143, tras la adición de 72 uma,
lo que indica que la silanización introduce al menos un grupo hidroxilo. Por otro
lado, el espectro de masas del derivado acetilado no mostró grandes cambios,
permaneciendo el fragmento a m/z 143 como pico base, lo que indica que el grupo
hidroxiisopropilmetiltetrahidrofurano no se acetila. Sin embargo, el tiempo de
retención del derivado acetilado aumenta, lo que puede ser indicativo de la
presencia de al menos otro grupo hidroxilo en su estructura, aparte del de la cadena
lateral. Por otra parte, no ha sido posible determinar con exactitud el peso
molecular de estos compuestos y por tanto su estructura.
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