Caracterización química de fibras de plantas herbáceas utilizadas ...

4. Resultados y discusión
espectroscopía de efecto nuclear Overhauser (NOESY). La orientación pseudoecuatorial
de H-1 se estableció por la constante de acoplamiento (4,0, 2,5 Hz) y la
constante de acoplamiento trans-axial grande de H-2a con H-3a (13,0 Hz) indicó
una conformación de pseudo-silla del anillo. De acuerdo con estas observaciones,
H-2’, 6’ mostró interacciones NOE (efecto nuclear Overhauser) con los H-2e y H-
3a indicando que estos protones se orientan en el mismo lado del anillo fenilo
monosustituido. Además, los picos cruzados NOE se observaron para H-7 con el
grupo metoxilo y H-6.
Por tanto, después del análisis de los diferentes espectros de NMR, la estructura
del compuesto X resultó ser (RS)-2,3-dihidro-4,9-dihidroxi-8-metoxi-1-
fenilfenaleno (Figura 79).
HO
OH
H 3 CO
Figura 79. Estructura de (RS)-2,3-dihidro-4,9-dihidroxi-8-metoxi-1-fenilfenaleno.
Este compuesto es del tipo de las fenilfenalenonas, y estructuralmente está
relacionado con un dímero de dihidrofenaleno aislado de Anigozanthos flavidus
una especie de la familia de las Haemodoráceas (Hölscher y Schneider, 1999). Las
fenilfenalenonas son una familia de productos naturales derivados del fenilpropano
que se encuentran en Musáceas, (Luis et al., 1995; Kamo et al., 1998),
Haemodoráceas (Cooke y Edwards, 1981), Pontederiáceas (Greca et al., 1992) y
Strelitziáceas (Hölscher y Schneider, 2000). Estudios anteriores han demostrado
que las fenilfenalenonas procedentes de Musa acuminata y Musa paradisiaca son
activas como fitoalexinas y fitoanticipinas (Luis et al., 1993, 1996; Binks et al.,
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