introducción a la toxicologia ambiental - Universidad de Concepción

El grado de disociación de un agente químico depende del pKa de la sustancia y del
pH del medio, en el cual está disuelta, y esta relación está descrita por la ecuación de
Henderson-Hasselbach:
(forma no iónica)
para ácidos débiles pKa – pH = log ---------------------
(forma iónica)
(forma iónica)
para bases débiles pKa – pH = log ----------------------
(forma no iónica)
Cuando el pH de una solución es igual al pKa de un compuesto, la mitad de éste existe en
forma ionizada y la otra mitad en forma no ionizada.
Un ácido con un pKa bajo es un ácido fuerte, y con un pKa alto es un ácido débil;
inversamente, una base con un pKa bajo es una base débil, mientras que con un pKa alto es
una base fuerte. El pKa solo, no indica si el compuesto es ácido o básico, ya que un
compuesto básico puede tener un pKa menor de 7 y un compuesto ácido puede tener un
pKa mayor de 7.
El efecto que la alteración del pH tiene sobre la ionización, sea de un ácido, como el ácido
benzoico, o de una base, como la anilina, se observa en la Figura 1. A pH=4, el 50% del
ácido benzoico está ionizado, entonces, éste es el pKa del compuesto. A medida que el pH
disminuye, la mayor parte del ácido benzoico está en la forma no ionizada. Inversamente,
cuando el pH aumenta, la sustancia se ioniza perdiendo protones, ya que el ácido es
donador de protones. En el caso de la anilina ocurre lo contrario, observando su pKa igual a
5.
Debido a que la forma no ionizada, liposoluble, de un electrolito débil es la forma en que
pasa la membrana, para los ácidos orgánicos es más fácil pasar a través de la membrana,
cuando están en medio ácido y para las bases orgánicas, cuando están en medio básico.
pH Acido Benzoico % No Ionizado Anilina % No Ionizado
1
99,9
2
99
0,1
3
90
1
4
5
COO
-
50
10
10
50
6
1
90
Figura 1. Efecto del pH en la ionización del ácido benzoico ( pK a =4 ) y la anilina ( pK a = 5 )
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