Quantitative Analyse von Arzneistoff-Membran-Wechselwirkungen ...

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Charakterisierung der verwendeten Arzneistoffe und Chemikalien 2 Charakterisierung der verwendeten Arzneistoffe und Chemikalien 2.1 Die Arzneistoffe Im Rahmen der vorliegenden Dissertation wurden 14 neuroleptisch wirksame Arzneistoffe untersucht. Für diese Arbeit werden die Phenothiazine in einfach protonierbare Verbindungen vom Propylamin- Typ, einschließlich Thioridazin (Abb. 1), und in zweifach protonierbare Verbindungen vom Piperazin- Typ eingeteilt (Abb. 2). Zu den Thioxanthenen gehören Chlorprothixen, das als razemisches Gemisch vorlag, und die Isomeren cis- und trans-Flupenthixol (Abb. 3). Basierend auf der molekularen Struktur werden die Calcium-Kanal-Blocker in die 1,4-Dihydropyridine (Abb. 4) und die Phenylalkylamine (Abb. 5) unterschieden. Die Verbindungen des Nifedipin- Typs besitzen eine veresterte vinyloge Säureamidstruktur. Die NH-Gruppe im 1,4-Dihydropyridinring besitzt die gleichen Eigenschaften wie in einer Amidstruktur und ist daher nicht basisch. Der 1,4- Dihydropyridinring liegt in einer Wannenkonformation vor. Der verdrehte Arylrest und das NH- Wasserstoffatom befinden sich auf der gleichen Seite der Wanne. Amlodipin und Nicardipin unterscheiden sich in ihren physikochemischen Eigenschaften von den anderen 1,4-Dihydropyridinen, da sie in einer Seitenkette über eine protonierbare Aminstruktur verfügen. Sind die Carbonsäurefunktionen mit unterschiedlichen Alkoholen verestert, entstehen chirale Verbindungen. Eine Razemattrennung erfolgte allerdings vor den Experimenten nicht. Alle Phenylalkylamine sind protonierbare Verbindungen. Fendilin hat als Diphenylpropylamin eine strukturelle Ähnlichkeit mit H1-Antihistaminika. N N S N S N 1 Promethazin 5 Triflupromazin CF3 N N S N 2 Promazin S N 6 Levomepromazin Abbildung 1: Arzneistoffe mit einem Phenothiazinring (einfache Basen) N S N 3 Chlorpromazin S O N N 7 Thioridazin Cl S 6
Charakterisierung der verwendeten Arzneistoffe und Chemikalien N N S N S N Cl CF3 N N OH N N S N 8 Prochlorperazin 9 Trifluoperazin 10 Thiethylperazin HO N N S N Cl S N HO CF3 11 Perphenazin 12 Fluphenazin Abbildung 2: Arzneistoffe mit einem Phenothiazinring (zweifache Basen) 13 cis-Flupenthixol HO 4 Chlorprothixen (Razemat) Abbildung 3: Arzneistoffe mit einem Thioxanthenring Cl N N N N N N S S N S N 14 trans-Flupenthixol CF3 CF3 S 7
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Chromatografische Bestimmung des Ve
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Untersuchungen zu intermolekularen
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Modellierung der Verteilungsvorgän
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Methodenübergreifende Bewertung de
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Methodenübergreifende Bewertung de
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Zusammenfassung 8 Zusammenfassung U
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Eidesstattliche Erklärung Ich erkl
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Danksagung Die vorliegende Arbeit e
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