Dissertationsschrift - Ralf Liedke 1999

1 Einleitung 15
HOH 2C
CHO
O
CHO
O
CH 2 OH
Abbildung 13: Typische Folgeprodukte der Retroaldol-Reaktionen
O
O
O
O
CH 2 OH
Die Spaltprodukte selbst sind sehr reaktiv und können auf den verschiedensten Wegen weiter
reagieren. Auch die Bildung der Pyrazinkation-Radikale beginnt mit der Spaltung der
Glykosylamine im Sinne einer Retroaldol-Reaktion (1.1.5.2).
1.1.6.2 Der Strecker-Abbau von Aminosäuren
Eine wichtige Reaktion in Maillard-Reaktionsgemischen, an der α-Dicarbonylverbindungen
beteiligt sind, ist der Strecker-Abbau von Aminosäuren. In einem ersten Schritt bildet sich
aus der Kondensationsreaktion der Aminosäure mit der Dicarbonylverbindung die aza-
vinyloge β-Ketosäure (Abbildung 14). Nach Decarboxylierung und Hydrolyse bilden sich aus
dem verbleibenden Aminosäure-Rest die entsprechenden Strecker-Aldehyde, die häufig mit
zum Aroma eines erhitzten Lebensmittels beitragen [6].
Als Nebenprodukt entsteht ein Enaminol, das sich an der Bildung verschiedener Heterocyclen
(Pyridine, Pyrazine, Imidazole) beteiligen kann.
H R
O
N
+ - H2O - CO2
O
C COOH
H2N
O
C H R
COOH
O
OH
+ NH3
Abbildung 14: Der Strecker-Abbau von Aminosäuren mit α-Dicarbonylverbindungen
1.1.6.3 Bildung heterocyclischer Verbindungen
N
OH
NH 2
OH
H
C
R
Über die Selbstkondensation zweier α-Aminocarbonylverbindungen bilden sich im weiteren
Verlauf der nicht-enzymatischen Bräunung eine Vielzahl unterschiedlich substituierter Pyrazine
(Abbildung 15).
+
O
H
C
R