Dissertationsschrift - Ralf Liedke 1999

3 Untersuchungen an wäßrigen Modellsystemen 62
nimmt die Bildungsrate jedoch wieder ab. Bei 120 °C werden dann auch nur noch 4 mol%
zum 1-Desoxyoson umgesetzt. Bei Anwesenheit von Kupferionen wird bei sämtlichen
Temperaturen weniger 1-Desoxyoson gebildet. Generell wird die Bildungsrate halbiert bis
gedrittelt. Die Charakteristik der Temperaturabhängigkeit mit dem Maximum bei 100 °C ist
jedoch auch in den Modellen mit Kupferionen erkennbar.
mol%
20
15
10
5
0
EDTA Cu
40 60 80 100 120 T [°C]
Abbildung 41: Bildung des 1-Desoxyosons aus Fru-Ala in Abhängigkeit von der Temperatur bei Modellen
mit und ohne Kupfer-Katalyse (pH 7,0 / Erhitzungsdauer: 6 h)
3.3.2.2 Bildung des 3-Desoxyosons
Grundsätzlich spielt die 1,2-Enolisierung bei pH 7,0 gegenüber der 2,3-Enolisierung und der
Glucoson-Bildung nur eine untergeordnete Rolle. Trotzdem kann man an den untersuchten
Modellen sehr gut die Temperaturabhängigkeit der Bildung des 3-Desoxyosons erkennen
(Abbildung 42).
Auch das 3-Desoxyoson wird bevorzugt bei höheren Temperaturen gebildet. Bei Temperaturen
bis 60 °C kann in den untersuchten Modellen noch kein 3-Desoxyoson nachgewiesen
werden. Bei 80 °C beginnt dann der Abbau der Amadori-Verbindung über die 1,2-Enolisierung.
Mit steigender Temperatur nimmt die Bildungsrate des 3-Desoxyosons mehr und mehr
zu. Bei 100 °C bilden sich ca. 2 mol%; bei 120 °C sind dann schon 4 mol% der Amadori-
Verbindung zum 3-Desoxyoson umgesetzt. Insgesamt ergibt sich für die 1,2-Enolisierung
über dem untersuchten Temperaturbereich kein Maximum, wie dies noch für die 2,3-Enolisierung
der Fall war. Die Bildung des 3-Desoxyosons steigt hier mit zunehmender Temperatur
kontinuierlich an.