Dissertationsschrift - Ralf Liedke 1999

1 Einleitung 16
NH 2
O
+
O
H 2 N
Abbildung 15: Bildung von Pyrazinen aus α-Aminocarbonylverbindungen
Die α-Aminocarbonylverbindungen stammen zum einen aus dem Strecker-Abbau der
Aminosäuren mit den α-Dicarbonylverbindungen. Zum anderen können sie aber auch aus
der Reaktion von α-Dicarbonyl- oder α-Hydroxycarbonylverbindungen mit Ammoniak gebil-
det werden. Der Ammoniak kann dabei ebenfalls aus dem Strecker-Abbau stammen
(Abbildung 16 [39][40]).
OH
O
+ NH3
HO
OH
NH 2
-H2O
Abbildung 16: Bildung von α-Aminocarbonylverbindungen
1.1.6.4 Bildung von Melanoidinen
In der Endphase der Maillard-Reaktion kommt es zur Bildung braun gefärbter Verbindungen.
Diese Verbindungen entstehen durch Kondensation oder Polymerisation der unterschied-
lichen Zwischenstufen.
Eine genaue Identifizierung dieser als Melanoidine bezeichneten Verbindungen in Lebens-
mitteln ist bisher aufgrund der Vielzahl der möglichen Strukturen nicht möglich gewesen. Als
Strukturelemente zu erwarten sind unterschiedliche Heterocyclen wie Pyrrole, Imidazole,
Pyranone und Furanone [4][6]. Einige dieser Strukturen konnten aus geeigneten
Modellsystemen isoliert werden [41][42]. Dabei handelt es sich allerdings um die relativ
kleinen Premelanoidine, die über ein Ringsystem von zwei bis vier polymerisierten
Heterocyclen verfügen. Eine Charakterisierung oder Identifizierung der hochmolekularen
Melanoidine gelang bisher noch nicht.
1.2 Problemstellung und Zielsetzung
Seit Maillard 1912 als erster Untersuchungen zur nicht-enzymatischen Bräunung durch-
führte, wird sie von einer großen Anzahl von Arbeitsgruppen mit dem Ziel ihrer Aufklärung
erforscht. Wenn diese Namensreaktion auch nur wenigen Chemikern geläufig ist, so spielt
sie im Bereich der Lebensmittelchemie und der Lebensmitteltechnologie eine zentrale Rolle.
Die auch als Maillard-Reaktion bezeichnete nicht-enzymatische Bräunung ist jedem
Lebensmitteltechnologen bekannt und spielt bei vielen technologischen Zubereitungen von
N
N
OH
NH
Ox.
N
N
O
NH 2