Dissertationsschrift - Ralf Liedke 1999

3 Untersuchungen an wäßrigen Modellsystemen 54
3.3.1.1 Bildung des 1-Desoxyosons
In Abbildung 36 ist die Bildung des 1-Desoxyosons aus dem Fru-Ala in den einzelnen
Modellen in Abhängigkeit vom pH-Wert dargestellt.
mol%
25
20
15
10
5
0
pH 3,0 pH 5,0 pH 7,0
80°C 98°C 80°C 98°C 80°C 98°C
EDTA Cu
Abbildung 36: Bildung des 1-Desoxyosons aus Fru-Ala in Abhängigkeit vom pH-Wert mit und ohne
Kupfer-Katalyse (Erhitzungsdauer: 6 h / Cu 2+ 50 µmol/l / EDTA 100 µmol/l)
Es zeigt sich, daß die Bildung des 1-Desoxyosons eine sehr starke Abhängigkeit vom pH-
Wert aufweist. Bei einem pH-Wert von 3,0 bildet sich das 1-Desoxyoson noch fast gar nicht.
Mit zunehmendem pH-Wert wächst dann die Bedeutung der 2,3-Enolisierung beim Abbau
der Amadori-Verbindung. So stellt das 1-Desoxyoson bei pH 7,0 und 98 °C mit 23 mol% in
Abwesenheit von Kupferionen dann auch das Hauptabbauprodukt dar. Daß der Abbau von
Amadori-Verbindungen im neutralen bis basischen Bereich bevorzugt über die 2,3-
Enolisierung abläuft, ist allgemein bekannt [13]. So konnten auch Ledl et al. [18] das
1-Desoxyoson bei einem pH-Wert von 7,0 als Hauptprodukt in Maillard-Reaktionsgemischen
nachweisen. Diese Abhängigkeit vom pH-Wert verstärkt sich noch mit steigender
Temperatur; wie man schon bei den hier untersuchten Modellen erkennt, bildet sich das
1-Desoxyoson bei höheren Temperaturen bevorzugt.
In den Modellen mit Kupferionen bildet sich das 1-Desoxyoson dann in geringerem Maße,
die Charakteristik der pH-Wert-Abhängigkeit bleibt jedoch auch hier erhalten. Dennoch halbiert
sich gerade bei pH 7,0 der Gehalt an gebildetem 1-Desoxyoson gegenüber den Modellen
ohne Kupfer; gleichzeitig verringert sich aber auch die Abbaurate der Amadori-