Synthèse de composés organométalliques et évaluation de leurs activités biologiques....

1.10.13. Tentative de synthèse du P407
Fe
O
O
HN
P312
O
TiCl4/Zn
Synthèse chimique
U.P.M.C./U.S. 86
2010
THF
Schéma 23 : Synthèse du P407
A une suspension de Zn (1,961 g; 30 mmol ; 6 eq) dans 30 mL de THF, est ajouté à froid et
goutte-à-goutte le tétrachlorure de titane (3,794 g ; 2,2 mL ; 20 mmol ; 4 eq). Le mélange
obtenu est mis au reflux pendant 2 heures. On laisse revenir à la température ambiante avant
d’additionner le mélange de P312 (1,26 g ; 5 mmol ; 1 eq) et le propionymferrocène P8 (1,21
g ; 5 mmol ; 1eq) préalablement dissouts dans 20 mL de THF. Le mélange est chauffé de
nouveau à reflux pendant 3 jours. Le mélange réactionnel est ensuite versé dans 50 mL d’eau,
acidifié avec du HCl 0,1N jusqu’à disparition de la coloration noire, puis la phase aqueuse est
extraite avec 3 x 25 mL de CH2Cl2. Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur
MgSO4 et concentrées sous vide. Le brut obtenu est purifié sur colonne de gel de silice en
utilisant comme éluant du dichlorométhane. Deux fractions ont été récupérées. L’analyse des
spectres RMN de ces deux fractions a permis d’identifier les produits de départ, mais aucune
trace du produit voulu P407.
Fe
P407
1.10.14. Tentative de synthèse du 2-(4-pyridinyl)-3-ferrocenylbut-2-ene, P321
Fe
N
P321
Figure 33 : Formule chimique du P321
HN
O