Synthèse de composés organométalliques et évaluation de leurs activités biologiques....

Synthèse chimique
82%. Il est recristallisé dans éther/hexane ; Le produit est identifié par RMN. Données RMN
(Hillard, E.A. (a) et al., 2007).
1.10.7. Synthèse du 1,1-di(p-hydroxyphényl)-2-cyclopentadiénylrehniumtricarbonyl-but-
1-ène, P89
O
Re(CO)3
P217
O
OH
OH
TiCl 4/Zn
U.P.M.C./U.S. 81
2010
THF
Re(CO)3
Schéma 17 : Synthèse du 1,1-di(p-hydroxyphényl)-2-cyclopentadiénylrehniumtricarbonyl-but-1-ène
A une suspension de Zn (818 mg; 12,5 mmol ; 7 eq) dans 25 mL de THF, est ajouté à froid et
goutte à goutte le tétrachlorure de titane (1,69 g ; 0,98 mL ; 8,9 mmol ; 5eq). Le mélange
obtenu est mis au reflux pendant 2 heures. On laisse revenir à la température ambiante avant
d’additionner le mélange de 4,4’-dihydroxybenzophenone (0,766 g ; 3,6 mmol ; 2 eq) et le
P217 (0,7 g ; 1,79 mmol ; 1eq) préalablement dissouts dans 10 mL de THF. Après deux
heures de reflux, le mélange réactionnel est traité avec 60 mL d’une solution aqueuse de
K2CO3 à 10%. La phase aqueuse est extraite avec 3 x 120 mL de CH2Cl2. Les phases
organiques rassemblées, séchées sur MgSO4 et concentrées sous vide. Le produit obtenu est
purifié sur colonne de silice avec comme éluant éther/éther de pétrole (3/1). On obtient le
composé P89 avec un rendement de 76%. Il est recristallisé dans le mélange éther/hexane. Le
produit est identifié par RMN. Données RMN (Hillard, E.A. (a) et al., 2007).
1.10.8. Synthèse du (Z+E)-1-(p-aminophényl)-1-phényl-2-ferrocényl-but-1-ène, P35
Fe
O
O
NO 2
TiCl 4/Zn
Schéma 18 : Synthèse du (Z+E)-1-(p-aminophényl)-1-phényl-2-ferrocényl-but-1-ène
THF
Fe
P35
OH
OH
NH 2
P89