Synthèse de composés organométalliques et évaluation de leurs activités biologiques....

Synthèse chimique
1 H NMR (CDCl3) : � 0.94 and 0.96 (t, J = 7.3 Hz, 3 H, CH3), 1.95 and 1.96 (s, 3 H, OAc),
1.96 (s, 3 H, OAc), 1.97 (s, 3 H, OAc), 1.98 and 1.99 (s, 3 H, OAc), 2.47 (q, J = 7.3 Hz, 2 H,
CH2), 3.70-3.89 (m, 2 H, CH2O), 3.96-4.14 (m, 9 H, C5H4+Cp), 4.16-4.28 (m, 1 H, CH
glucose), 5.00-5.35 (m, 4 H, CH glucose), 6.76 and 6.86 (d, J = 8.5 Hz, 2 H, Harom), 6.89-7.29
(m, 7 H, Harom). 13 C NMR (CDCl3) : � 14.4 and 14.5 (CH3), 19.6 (4 CH3 OAc), 26.8 and 27.0
(CH2), 61.0 (CH2O), 67.3 (2 x 2 CH C5H4), 68.3 (5 CH Cp + CH glucose), 70.2 (CH glucose),
71.0 (CH glucose), 71.8 (CH glucose), 85.5 and 85.7 (C C5H4), 98.0 and 98.1 (OCHO
glucose), 115.6 and 115.7 (2 CH C6H4), 125.2 (CH C6H5), 127.2 and 127.3 (2 CHarom), 128.3
and 128.8 (2 CHarom), 129.5 and 130.0 (2 CHarom), 136.0 and 136.1 (C), 136.6 and 136.7 (C),
138.7 and 138.8 (C), 143.5 and 143.6 (C), 154.1 and 154.2 (C), 168.3 (CO), 168.4 (CO),
169.2 (CO), 169.6 (CO). IR : non fait ! MS (FAB) m/z : 738.3 [M] + . Anal. Calcd for
C40H42FeO10: C, 65.04; H, 5.73. Found: C, 65.05; H, 5.69.
1.10.23. Synthèse du dérivé glycosylé P29
Fe
P29
AcO OAc
OAc
AcO
O
O
U.P.M.C./U.S. 93
2010
O
O
OAc
OAc
OAc
OAc
Figure 40 : Formule chimique du dérivé glycosylé P29
Le 1,1-bis(4-hydroxyphényl)-2-ferrocényl-but-1-ène P5 (1.7 g ; 4 mmol) et le pentaacétate de
�-D-glucose (3.12 g ; 8 mmol ; 2 eq) sont dissous dans du dichlorométhane sec. Le diéthyl
éthérate de trifluorobore BF3.Et2O (1.13 g ; 1.0 ml ; 8 mmol ; 2 eq) est ensuite ajouté et le
mélange est agité à température ambiante pendant 24h. Le mélange est ensuite versé dans une
solution de bicarbonate de sodium et la phase aqueuse et extraite avec 3 x 50 ml de CH2Cl2.
Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur MgSO4 et concentrées sous vide. Le brut
obtenu est chromatographié par HPLC préparative (CH3CN/H2O : 80/20). Le composé P29
obtenue avec un rendement de 19%.