Synthèse de composés organométalliques et évaluation de leurs activités biologiques....

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Fe Fe AcO OAc OAc AcO O O P28 AcO OAc OAc AcO O O P27 OH Fe P346 OAc O O O Fe Fe P29 OAc O O OAc OAc OAc O AcO OAc OAc AcO O O OAc O OAc O O O P347 OAc O OAc OAc OAc OAc OAc OAc OAc OAc OAc OAc OAc O O OAc OAc OAc OAc Synthèse chimique U.P.M.C./U.S. 72 2010 O OAc OAc Fe Fe Fe HO OH OH HO O O P42 OAc O P350 OAc O P345 OAc OAc O O O OAc OAc O Figure 32 : Analogues de ferrociphénol protégés par un sucre OH O OAc OAc OAc OAc OAc OAc O OAc OAc
Synthèse chimique Ces composés ont été préparés par la réaction de sucre sur les dérivés ferrocénique en présence de BF3 dans du dichlorométhane (Schéma 8). Fe R 2 R 1 R 1 , R 2 = H, OH AcOR 3 BF 3.Et 2O CH 2Cl 2 U.P.M.C./U.S. 73 2010 Fe O R 1 R 3 ou R 1 = H, OH Schéma 8 : Synthèse de la série 6 Les composés P28 et P29 (dérivés de �-glucose) ont été obtenus avec un rendement de 16% et 19% respectivement. Le composé P27 qui aurait dû être obtenu en même temps que P29 n’a pas été observé. Les composés P347 (dérivé de �-maltose) et P350 (dérivé de �- cellobiose) ne se sont pas formés selon cette voie de synthèse. Les composés P345 et P346 (dérivés de �-maltose) ont été obtenu avec des rendements de 12% et 4%, respectivement. Fe AcO OAc OAc AcO O O P28 Na, MeOH amberlite Fe Schéma 9 : Synthèse du composé P42 HO P42 Fe HO OH La déprotection du composé P28 avec méthanolate et amberlite produit le composé P42 (schéma 9). P42 est le seul composé déprotégé dans cette étude. O O OH O O R 3 R 3
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THESE DE DOCTORAT DE L’UNIVERSITE
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Je tiens tout particulièrement à
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