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Synthèse de composés organométalliques et évaluation de leurs activités biologiques....

Thèse de doctorat

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1. <strong>Synthèse</strong> chimique<br />

<strong>Synthèse</strong> chimique<br />

La majorité <strong>de</strong>s produits utilisés pour les tests d’<strong>activités</strong> antitumorales, bactérici<strong>de</strong> ou<br />

fongici<strong>de</strong> sont présentés dans ce chapitre. Ces produits sont <strong>de</strong>s dérivés ou <strong>de</strong>s analogues du<br />

ferrocifen. Ils se différencient, d’une part, par la nature <strong>de</strong>s substituants greffés, <strong>et</strong> d’autre<br />

part, par la nature <strong>de</strong> substituant greffé sur les cycles aromatiques. On dispose ainsi une<br />

gamme <strong>de</strong> produits perm<strong>et</strong>tant d’évaluer l’impact du métal <strong>et</strong> <strong>de</strong> la nature <strong>de</strong> la fonction<br />

chimique sur les eff<strong>et</strong>s <strong>biologiques</strong>. Plusieurs produits ont déjà été synthétisés <strong>et</strong> étudiés pour<br />

leur propriété antiproliférative contre le cancer du sein. Certains <strong>de</strong> ces produits ont été <strong>de</strong><br />

nouveau synthétisés pour la présente étu<strong>de</strong> <strong>et</strong> d’autres sont <strong>de</strong> nouveaux <strong>composés</strong> synthétisés<br />

pour la première fois.<br />

Les <strong>composés</strong> sont classés dans sept catégories différentes:<br />

� Série 1 : Composés phénoliques <strong>et</strong> non phénoliques <strong>de</strong> la série <strong>de</strong>s diaryl-ferrocényl-<br />

butènes.<br />

� Série 2 : Complexes <strong>de</strong> Fe, <strong>de</strong> Ru, <strong>de</strong> Re <strong>et</strong> <strong>de</strong> Mn du diphénol butène<br />

� Série 3 : Ami<strong>de</strong>s analogues du ferrociphénol<br />

� Série 4 : Amines d’aryl-ferrocényl-butène<br />

� Série 5 : Composés diaminés organiques <strong>et</strong> ferrocéniques<br />

� Série 6 : Dérivés <strong>de</strong> �-glucose, <strong>de</strong> �-maltose <strong>et</strong> <strong>de</strong> �-cellobiose du ferrociphénol<br />

� Série 7 : Sels citriques du ferrocifène <strong>et</strong> d’un dérivé diaminé<br />

1.1. Série 1 : Composés phénoliques <strong>et</strong> non phénolique <strong>de</strong> la série <strong>de</strong>s diaryl-<br />

ferrocényl-butènes.<br />

Ce sont <strong>de</strong>s <strong>composés</strong> P41 (Hillard, E. A (b). <strong>et</strong> al., 2007), P85 (Top, S. <strong>et</strong> al., 2001) <strong>et</strong> P5<br />

(Jaouen, G. <strong>et</strong> al., 2000) (Figure 26).<br />

U.P.M.C./U.S. 62<br />

2010

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