Synthèse de composés organométalliques et évaluation de leurs activités biologiques....

Synthèse chimique
1.10.27. Synthèse du citrate de 1-[4-(3-Hydrodiméthylamoniumpropoxy)phényl]-[4-(3-
diméthylaminopropoxy)phényl]-12-ferrocényl-but-1-ène, P493
Fe
P116
O(CH 2) 3NMe 2
O(CH 2) 3NMe 2
HO
HOOC
Ether/THF
COOH
COOH
U.P.M.C./U.S. 98
2010
Fe
P493
O(CH 2 ) 3 NMe 2
HO
OOC
O(CH 2 ) 3 NMe 2 H
COOH
COOH
Schéma 26 : Synthèse du Citrate de 1-[4-(3-Hydrodiméthylamoniumpropoxy)phényl]-[4-(3-
diméthylaminopropoxy)phényl]-12-ferrocényl-but-1-ène
Le produit P116 (0,835 g ; 1,4 mmol) est dissout dans un ballon contenant 250 ml d’éther sec.
L’acide citrique (0,27 g ; 1, 3 mmol ; 0,9 eq), préalablement dissout dans du THF est ajouté
goutte à goutte. Un précipité jaune est instantanément formé et est isolé par filtration puis
séché à la pompe à vide fournissant P493 en rendement quantitatif..
P493 contient des traces de solvants (THF et diethyl ether). IR (KBr, �/cm -1 ): 3421 (OH),
3032, 2962, 2877, (CH2, CH3), 1720 (CO). 1 H NMR (CD3OD): � 0.99 (3 H, t, J 7.4 Hz, CH3),
1.86 (4 H, broad m, 2 CH2), 2.61 (2 H, q, J 7.4 Hz, CH2), 2.66 (2 H, d, J 15.3 Hz, CH2), 2.75
(2 H, d, J 15.3 Hz, CH2), 2.86 and 2.87 (12 H, 2 s, 2 NMe2H + ), 3.30 (4 H, broad m, 2 CH2N),
3.87 (2 H, m, C5H4), 4.02 (6 H, m, 2 CH2O + C5H4), 4.08 (5 H, s, Cp), 6.75 (2 H, d, J 8.1 Hz,
C6H4), 6.90 (4 H, m, J 8.1 Hz, C6H4), 7.08 (2 H, d, J 8.1 Hz, C6H4). 13 C NMR (CD3SOCD3): �
15.3 (CH3), 24.3 (2 CH2), 42.8 (2 NMe2H + ), 44.3 (2 CH2 citrate), 54.5 (2 CH2N), 66.9 (2
CH2O), 67.8 (2 CH, C5H4), 68.6 (2 CH, C5H4), 69.0 (5 CH, Cp), 71.4 (Cq, citrate), 86.0 (Cipso
C5H4), 114.1 (2x2 CH, C6H4), 129.9 (2 CH, C6H4), 130.3 (2 CH, C6H4), 136.2 (C), 136.4 (C),
136.9 (C), 137.1 (C), 156.6 (2 C), 171.5 (2xCO), 176.9 (CO).