Synthèse de composés organométalliques et évaluation de leurs activités biologiques....

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Fe HN O O O PhCOCl, AlCl 3 CH 2Cl 2 HN P312 O Synthèse chimique U.P.M.C./U.S. 66 2010 O TiCl 4/Zn THF HN O Fe P312 P407 Schéma 4 : Synthèse du P312 et essai de synthèse du P407 La réaction de McMurry entre la cétone P312 et le propionylferrocène P8 n’a pas abouti au produit P407. Cela semble être dû au fait que la fonction amide désactive le réactif de McMurry. En effet, P8 est une cétone ferrocénique très réactive en McMurry. Quand on lui oppose une cétone peu réactive, P8 préfère réagir sur elle-même très rapidement pour donner un composé d’homocouplage plutôt que de réagir avec l’autre cétone. Ainsi en moins de 2 heures, P8 ayant totalement disparut, ce phénomène explique la plupart des échecs des réactions de McMurry. Cependant, ce n’est pas le cas ici. La réaction a été refaite pendant 6 jours au lieu des 2 heures habituels et nous avons récupéré la plus grande partie du P8 mis en jeu. Ceci est une preuve d’empoisonnement du réactif de McMurry par P312, car même la réaction très rapide de formation de P426 par disparition en moins de 2 heures de P8 n’aboutit pas (en réalité, nous avons obtenu une faible quantité de P426, là ou le rendement aurait dû être presque quantitatif). Notons que ce phénomène a été constaté dans le laboratoire dans d’autres McMurry mettant en jeu des cétones porteuses de groupes amine ou amide. HN O
Fe Fe P426 Figure 29 : Produit d’homocouplage P426 1.4. Série 4 : Amines d’aryl-ferrocényl-butène Synthèse chimique La quatrième catégorie concerne les amines d’aryl-ferrocényl-butène P323, P371, P322 et P321 (Figure 30). Fe P321 N Fe P322 N U.P.M.C./U.S. 67 2010 Fe H P323 NH 2 Figure 30 : Amines d’aryl-ferrocényl-butène La réaction de couplage de McMurry entre le propionylferrocène et la cétone appropriée a été Fe P371 utilisée pour la synthèse des composés P323, P371, P322 et P321 (schéma 5). NH 2
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THESE DE DOCTORAT DE L’UNIVERSITE
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