Synthèse de composés organométalliques et évaluation de leurs activités biologiques....

Synthèse chimique
Le diphénol P5 à tout d’abord été alkylé par le dibromopropane. Cette fois, lors de la réaction
de formation du composé dibromé P476, le composé monobromé P193 ainsi que des traces de
produit de départ P5 ont été facilement éliminés par chromatographie grâce à la présence de
zéro, un et deux groupes phénol rendant les produits très différents du point de vu polarité
(contrairement à la voie 2). Cependant, le produit P476 est contaminé par 2 produits en
quantité faible et inséparables correspondant aux composés de mono et di
déshydrohalogénation. Le composé P476 est utilisé sans autre purification lors de la deuxième
étape. En effet, le produit diaminé P116 est très polaire et facilement séparable des deux
impuretés par chromatographie avec comme éluant une solution d’acétone avec 20 % de
triéthylamine.
Fe
P5
OH
OH
1) NaH, THF/DMF
2)
Br
Br
3
Fe
P193
OH
O(CH 2) 3Br
U.P.M.C./U.S. 71
2010
Fe
Fe
P476
HNMe 2
MeOH
P116
Schéma 7 : Synthèse du dérivé ferrocénique P116
O(CH2)3Br
O(CH 2 ) 3 Br
O(CH2)3NMe2
O(CH 2) 3NMe 2
1.6. Série 6 : Dérivés de �-glucose, de �-maltose et de �-cellobiose du ferrociphénol
La sixième catégorie concerne les analogues du ferrociphénol protégés par un sucre P29,
P346, P28, P347, P27, P345, P350 et P42 (Figure 32). La transformation du ferrociphénol en
dérivés sucrés a pour but de le rendre soluble dans l’eau pour faciliter son utilisation
thérapeutique.