Synthèse de composés organométalliques et évaluation de leurs activités biologiques....

Synthèse chimique
1 H NMR (CDCl3) : � 0.91 and 0.92 (t, J=7.3 Hz, 3 H, CH3), 1.13 and 1.15 (d, J=6.2 Hz, 6 H, 2
CH3), 2.30-2.53 (m, 3 H, CH2 + CH), 3.80 and 3.88 (s, 2 H, H C5H4), 3.99 and 4.00 (s, 2 H, H
C5H4), 4.03 and 4.04 (s, 5 H, Cp), 6.92 and 6.96 (d, J=8.1 Hz, 2 H, Harom), 6.99-7.44 (m, 7 H,
Harom). 13 C NMR (CDCl3) : � 15.4 and 15.5 (CH3), 19.7 (2 CH3), 27.9 and 28.0 (CH2), 36.8
(CH), 68.6 and 68.9 (2 CH C5H4), 69.5 and 69.7 (2 CH C5H4), 69.7 and 69.9 (5 CH Cp), 86.0
(C C5H4), 119.4 and 119.6 (2 CHarom), 126.2 (CHarom), 128.1 and 128.2 (2 CHarom), 129.5 and
129.9 (2 CHarom), 130.0 and 130.7 (2 CHarom), 136.2 (C), 137.4 and 137.6 (C), 137.6 and
137.7 (C), 140.4 and 140.5 (C), 144.3 and 144.6 (C), 175.0 and 175.1 (CON). IR (KBr, � cm -
1 ): 3451, 3262 (NH), 3094, 2967, 2930, 2871 (CH, CH2, CH3), 1652 (CON). MS (EI, 70 eV)
m/z : 477 [M] +. . HRMS (ESI, C30H31FeNO: [M] +. ) calcd: 477.17496, found: 477.17429.
1.10.11. Synthèse du (Z+E)-1-(p-t-butylamidophényl)-1-phényl-2-ferrocényl-but-1-ène,
P317
Fe
P35
NH 2
tBuCOCl, pyridine
THF
Schéma 21 : Synthèse du (Z+E)-1-(p-t-butylamidophényl)-1-phényl-2-ferrocényl-but-1-ène
Dans un tube de Schlenk sous argon, 410 mg (1 mmol) de P35 sont dissouts dans 15 mL de
THF anhydre. Le chlorure de pivaloyle (132 mg, 1,1 mmol) et la pyridine (87 mg, 1,1 mmol)
sont ajoutés et le mélange est agité pendant 3 h. 50 ml d’eau sont ensuite ajoutés et le
produit est extrait au dichlorométhane (3 x 50 mL). La phase organique est lavée avec 50
mL d’eau, séchée sur MgSO4, et concentrée sous vide. Le produit obtenu est purifié par
HPLC préparative avec l’acétonitrile comme éluant puis cristallisé dans un mélange
U.P.M.C./U.S. 84
2010
Fe
HN
P317
éther/pentane (1/1). On a obtenu 309 mg de P317 soit un rendement de 63%.
1 H NMR (CDCl3) : � 0.91 and 0.92 (t, J = 7.3 Hz, 3 H, CH3), 1.20 and 1.22 (s, 9 H, tBu), 2.45
and 2.47 (q, J = 7.3 Hz, 2 H, CH2), 3.79 and 3.86 (s, 2 H, H C5H4), 3.98 and 4.00 (s, 2 H, H
C5H4), 4.02 and 4.03 (s, 5 H, Cp), 6.87-7.44 (m, 9 H, Harom). 13 C NMR (CDCl3) : � 15.4
O
tBu