Synthèse de composés organométalliques et évaluation de leurs activités biologiques....

1.10.3. Synthèse du propionylcyclopentadiénylrhéniumtricarbonyle, P217
Re(CO)3
Cl
O
Re(CO)3
Synthèse chimique
U.P.M.C./U.S. 79
2010
AlCl 3
CH 2Cl 2
O
P217
Schéma 13 : Synthèse du Propionylcyclopentadiénylrhéniumtricarbonyle
A une solution de CpRe(CO)3 (500 mg ; 1,49 mmol) dans 5 mL de CS2, est ajouté goutte à
goutte le chlorure de propionyle (193 mg ; 2,09 mmol ; 1,4 eq). AlCl3 (267 mg, 2 mmoles) est
ensuite additionné progressivement et le mélange réactionnel est mis au reflux pendant 2
heures. La solution jaune avec un précipité orange est hydrolysée avec 30 mL d’eau. La phase
aqueuse est extraite avec 4 x 50 mL de dichlorométhane. Les phases organiques sont
rassemblées, séchées su MgSO4, filtrées et concentrées sous vide. L’huile orange marron est
purifiée sur colonne de gel de silice avec comme éluant le mélange CH2Cl2/éther : 50/50. On
obtient 403 mg de P217 (rendement de 69%) (Jaouen, G. et al., 2001). Le produit est utilisé
tel quel pour la suite de la réaction.
1.10.4. Synthèse du propionylruthénocène, P215
Ru
Cl
O
AlCl 3
CH 2Cl 2
Schéma 14 : Synthèse du Propionylruthénocène
A une solution de ruthénocène (1 g ; 4,3 mmol) dans 5 mL de CH2Cl2, est ajouté goutte-à-
goutte le chlorure de propionyle (480 mg ; 0,45 mL ; 5,2 mmol ; 1,2 eq). AlCl3 (0.865 g, 6.5
mmoles) est ensuite additionné progressivement et le mélange réactionnel est mis au reflux
pendant 3 heures. La solution jaune est hydrolysée avec 50 mL d’eau. La phase aqueuse est
extraite avec 4 x 50 mL dichlorométhane. Les phases organiques sont rassemblées, séchées
sur MgSO4 et concentrées sous vide. Le produit obtenu est purifié sur colonne de gel de silice
Ru
O
P215