Synthèse de composés organométalliques et évaluation de leurs activités biologiques....

Synthèse chimique
en utilisant l’éther comme éluant. On obtient 409 mg de P215 (rendement de 33%) (Pigeon,
P. et al., 2005). Le produit est utilisé tel quel pour la suite de la réaction.
1.10.5. Synthèse du propiopnylcyclopentadiénylmanganèsetricarbonyle, P218
Le produit P218 a été synthétisé au sein du laboratoire selon la réaction suivante.
Mn(CO)3
Cl
O
Mn(CO)3
U.P.M.C./U.S. 80
2010
AlCl 3
CH 2 Cl 2
O
P218
Schéma 15 : Synthèse du Propiopnylcyclopentadiénylmanganèsetricarbonyle
1.10.6. Synthèse du 1,1-di(p-hydroxyphényl)-2-ruthénocényl-but-1-ène, P88
Ru
O
O
OH
OH
TiCl 4 /Zn
Schéma 16 : Synthèse du 1,1-di(p-hydroxyphényl)-2-ruthénocényl-but-1-ène
A une suspension de Zn (651 mg; 10 mmol ; 7 eq) dans 20 mL de THF, est ajouté à froid et
goutte-à-goutte le tétrachlorure de titane (1,35 g ; 0,78 mL ; 7,1 mmol ; 5 eq). Le mélange
obtenu est mis au reflux pendant 2 heures. On laisse revenir à la température ambiante avant
d’additionner le mélange de 4,4’-dihydroxybenzophénone (0,61 g ; 2,8 mmol; 2eq) et de P215
(0,41 g ; 1,42 mmol) préalablement dissouts dans 10 mL de THF. Après deux heures de
reflux, le mélange réactionnel est traité avec 60 mL d’eau. La phase aqueuse est extraite avec
3 x 120 mL de CH2Cl2. Les phases organiques sont rassemblées, séchées sur MgSO4, filtrées
et concentrées sous vide. Le produit obtenu est purifié sur colonne de gel de silice avec
comme éluant le mélange éther/éther de pétrole (2/1). On obtient le P88 avec un rendement de
THF
Ru
P88
OH
OH