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Synthèse de composés organométalliques et évaluation de leurs activités biologiques....

Thèse de doctorat

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Fe<br />

O<br />

P8<br />

O<br />

Ar<br />

R 1<br />

R 1 = CH 3 ; Ar = N<br />

R 1 = CH 3 ; Ar =<br />

R 1 = H; Ar = NH2<br />

R 1 = CH 3 ; Ar = NH2<br />

N<br />

TiCl 4 /Zn<br />

<strong>Synthèse</strong> chimique<br />

U.P.M.C./U.S. 68<br />

2010<br />

THF<br />

Fe<br />

Ar<br />

R 1<br />

P321 : pas <strong>de</strong> f ormation<br />

P322 : pas <strong>de</strong> f ormation<br />

P323 : pas <strong>de</strong> f ormation<br />

P371 : 10%<br />

Schéma 5 : <strong>Synthèse</strong> <strong>de</strong> la série 4<br />

C<strong>et</strong>te réaction <strong>de</strong> couplage n’a pas fourni les <strong>composés</strong> P323, P322 <strong>et</strong> P321. Seul le composé<br />

P371 a été obtenu avec un ren<strong>de</strong>ment <strong>de</strong> 10%.<br />

Dans tous les cas nous avons obtenu principalement l’homocouplage conduisant à P426.<br />

Pour les <strong>composés</strong> dérivés <strong>de</strong> la pyridine P321 <strong>et</strong> P322, c’est le cas fréquent d’échec dû à la<br />

trop gran<strong>de</strong> réactivité <strong>de</strong> P8 qui est responsable (pas <strong>de</strong> trace <strong>de</strong> P8 en 2 heures).<br />

Par contre, pour les amines P323 <strong>et</strong> P371, c’est plutôt le phénomène d’empoisonnement du<br />

réactif <strong>de</strong> McMurry qui est responsable <strong>de</strong> l’échec ou du mauvais ren<strong>de</strong>ment (reste d’une<br />

certaine quantité <strong>de</strong> P8 au-<strong>de</strong>là <strong>de</strong> 2 heures).<br />

1.5. Série 5 : Composés diaminés organiques <strong>et</strong> ferrocéniques<br />

La cinquième catégorie concerne les <strong>composés</strong> diaminés organiques <strong>et</strong> ferrocéniques P490,<br />

P305, P116, P283 <strong>et</strong> P15 (ferrocifène) (Top, S. <strong>et</strong> al., 2003) (Figure 31). Les <strong>composés</strong> P305<br />

<strong>et</strong> P15 (ferrocifène) ont été disponibles au laboratoire alors que le composé P283 a été<br />

synthétisé par Meral Görmen du Laboratoire.

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