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Fe<br />
O<br />
P8<br />
O<br />
Ar<br />
R 1<br />
R 1 = CH 3 ; Ar = N<br />
R 1 = CH 3 ; Ar =<br />
R 1 = H; Ar = NH2<br />
R 1 = CH 3 ; Ar = NH2<br />
N<br />
TiCl 4 /Zn<br />
<strong>Synthèse</strong> chimique<br />
U.P.M.C./U.S. 68<br />
2010<br />
THF<br />
Fe<br />
Ar<br />
R 1<br />
P321 : pas <strong>de</strong> f ormation<br />
P322 : pas <strong>de</strong> f ormation<br />
P323 : pas <strong>de</strong> f ormation<br />
P371 : 10%<br />
Schéma 5 : <strong>Synthèse</strong> <strong>de</strong> la série 4<br />
C<strong>et</strong>te réaction <strong>de</strong> couplage n’a pas fourni les <strong>composés</strong> P323, P322 <strong>et</strong> P321. Seul le composé<br />
P371 a été obtenu avec un ren<strong>de</strong>ment <strong>de</strong> 10%.<br />
Dans tous les cas nous avons obtenu principalement l’homocouplage conduisant à P426.<br />
Pour les <strong>composés</strong> dérivés <strong>de</strong> la pyridine P321 <strong>et</strong> P322, c’est le cas fréquent d’échec dû à la<br />
trop gran<strong>de</strong> réactivité <strong>de</strong> P8 qui est responsable (pas <strong>de</strong> trace <strong>de</strong> P8 en 2 heures).<br />
Par contre, pour les amines P323 <strong>et</strong> P371, c’est plutôt le phénomène d’empoisonnement du<br />
réactif <strong>de</strong> McMurry qui est responsable <strong>de</strong> l’échec ou du mauvais ren<strong>de</strong>ment (reste d’une<br />
certaine quantité <strong>de</strong> P8 au-<strong>de</strong>là <strong>de</strong> 2 heures).<br />
1.5. Série 5 : Composés diaminés organiques <strong>et</strong> ferrocéniques<br />
La cinquième catégorie concerne les <strong>composés</strong> diaminés organiques <strong>et</strong> ferrocéniques P490,<br />
P305, P116, P283 <strong>et</strong> P15 (ferrocifène) (Top, S. <strong>et</strong> al., 2003) (Figure 31). Les <strong>composés</strong> P305<br />
<strong>et</strong> P15 (ferrocifène) ont été disponibles au laboratoire alors que le composé P283 a été<br />
synthétisé par Meral Görmen du Laboratoire.