GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP. HỒ CHÍ MINH (2016)

BÀI 4: PHẢN ỨNG ESTE HÓA
4.1. Mục đích thí nghiệm
Sau học xong bài học này người học điều chế được sản phẩm este
salixylat metyl, axetyl salixylat và các ứng dụng của hai este trên.
4.2. Cơ sở lý thuyết
4.2.1. Định nghĩa phản ứng este
Este hoá là quá trình gắn nhóm axyl vào thay thế H của nhóm hyđroxyl
của rượu để cho hợp chất este. Có nhiều phương pháp khác nhau để tạo ra
hợp chất este, nhưng thông dụng nhất là đơn giản nhất là cho axít tác dụng
với rượu.
Phản ứng este hóa thực chất là sự axyl hóa nhóm hydroxi hay nói cách
khác một sự thế hydro của nhóm hydroxi bằng nhóm axyl. Tác nhân axyl hóa
trong trường hợp này có thể là bản thân axit cacboxylic (R-COOH), anhydrit axit
(R-CO) 2 O hay halogenua axit (R-COX). Nhưng phản ứng giữa rượu và axit
cacboxylic để tạo ra este thường phổ biến và quan trọng hơn.
Theo các nhà nghiên cứu xác định phản ứng thường xảy ra theo kiểu
(1) còn kiểu (2) thường xảy ra giữa rượu và axit vô cơ không chứa oxi hoặc giữa
axi cacboxylic với các rượu bậc 3 trong axit mạnh.
Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Vì vậy bình thường khi
đạt trạng thái cân bằng thì hiệu suất este không vượt quá 66,7%. Tuy nhiên
người ta có thể làm chuyển dịch cân bằng theo chiều thuận bằng các cách:Dùng
dư một trong các chất tham gia phản ứng, có nghĩa là tăng nồng độ của chất
phản ứng. Thông thuờng dùng dư rượu hoặc giảm nồng độ chất tạo thành trong
phản ứng. Đặc biệt người ta dùng xúc tác để thúc đẩy phản ứng như axit
sunfuric, nhựa trao đổi ion, các muối axit kim loại.,…
4.2.1.1. Từ axít
Từ axít bằng cách khấy trộn 1mol axít thơm với lượng thừa của 10 mol
anlcol metyl hoặc etyl trong sự có mặt của một lượng nhỏ xúc tác axít sulfuric
hoặc clohydric, este tạo thành có thể có hiệu suất cao. Lượng thừa rượu metyl
hoặc metyl có thể tách ra lượng lớn bằng quá trình chưng cất. Các rượu cao
hơn như n-propyl hoặc n-butyl tỷ lệ một 1mol axít axít phản ứng với 2 mol
rượu.
120