GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP. HỒ CHÍ MINH (2016)

H
Br
H
C
CH 3
Thay thế mỗi H
bằng Z
Z
H
Br
Z
C
CH 3
Z
Br
H
C
CH 3
Một cặp đồng phân
quang học
2 nguyên tử hyđro của nhóm –CH 2 Br trong hợp chất etyl bromua là đối
ảnh. Etyl bromua cho 2 tín hiệu trong phổ NMR của nó. 3 proton tương đương
của nhóm metyl cho ra một mũi tín hiệu; Hai proton đối ảnh cho ra một tín hiệu
khác. Phổ NMR của etyl bromua sẽ có 7 mũi hấp thu. Điều này là kết quả của
sự chẻ mũi hấp thu sẽ được giải thích trong phần 1.3.2.7.
Nếu sự thay thế của hai nguyên tử hyđro bằng nhóm thế Z cho ra
những hợp chất không phải là một cặp đồng phân quang học (diastereotopic).
Các proton không đối phân không tương đuơng độ dời hóa học.
Cl
H
C
C
H
H
Thay thế
bằng Z
Cl
H
C
C
Z
H
+
Cl
H
C
C
H
Z
Không là cặp
Đồng phân quang học
(diastereomers)
Hai proton metylen trong sec-butyl ancol là không phải một cặp đối ảnh
(diasterotopic). Chúng ta có thể minh họa điều này bằng một đối phân của secbutyl
ancol trong cách sau:
H
CH 3
OH
C
Thay thế bằng Z
H
CH 3
OH
C
H
CH 3
OH
C
H
C
CH 3
H
H
C
CH 3
Z
Z
C
CH 3
H
Không là cặp
đối phân (diastreomers)
Hai proton này sẽ có độ dời hóa học khác nhau và cho ra hai tín hiệu
trong phổ NMR 1 H. Hai tín hiệu này có thể gần nhau phủ lấp lên nhau.
1.3.2.7. Sự chẻ mũi tín hiệu (ghép cặp spin)
Sự chẻ mũi tín hiệu do từ trường của các proton trên các nguyên tử kế
cận. Chúng ta đã xem xét một ví dụ về sự chẻ mũi tín hiệu trong phổ của hợp
chất 1,1,2-tricloroetan. Tín hiệu từ 2 proton tương đương của nhóm –CH 2 Cl
trong hợp chất thì bị chẻ thành 2 mũi do một proton trong nhóm –CHCl 2 . Tín
hiệu từ proton của nhóm –CHCl 2 thì bị chẻ thành 3 mũi do 2 proton của nhóm
–CH 2 Cl.
39