GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP. HỒ CHÍ MINH (2016)

Phản ứng giữa N,N-dimetylanilin và axít p-aminobenzensulfonic cho
sản phẩm là phẩm màu metyl orange
Cơ chế của phản ứng diazo hóa giữa muối diazo với amin thơm hay
phenol để tạo thành phẩm màu azo thuộc loại cơ chế thế thân điện tử (S E ).
Đối với các amin và phenol sự ngưng tụ thường vào vị trí para so với nhóm
thế amin hoặc phenol, nếu vị trí đó bị chiếm thì nó vào vị trí octo.
Nếu trong vòng thơm của phân tử Ar-R' có nhóm thế R' là nhóm tăng
hoạt cho vòng thơm thì phản ứng ngưng tụ xảy ra dễ dàng, ngược lại nếu R'
là nhóm giảm hoạt (rút điện tử) phản ứng thực hiện khó hơn.
Phản ứng được thực hiện trong môi trường pH = 7-9 đối với các dẫn
xuất của phenol (dùng Na 2 CO 3 ) để điều chỉnh pH và pH = 4-7 đối với các dẫn
xuất amin. Ngưng tụ trong môi trường kiềm thì phản ứng thực hiện dưới 10-
15 0 C, còn ngưng tụ trong môi trường axít thì phản ứng tiến hành ở 30-40 0 C.
6.2.3. Các yếu tố ảnh hưởng đến qúa trình diazo hóa
6.2.3.1. pH của môi trường
Tính bazơ của amin càng yếu thì môi trường diazo hoá càng mạnh,
phải càng axít. Môi trường tối ưu để diazo hoá các amin có độ bazơ mạnh là
pH = 1-3, các amin khác còn lại phải ở pH axít hơn. Trong môi trường nước
sự tạo thành các anhydrit nitơ (N 2 O 3 ) bất lợi hơn NOCl hoặc NOBr, do đó
nitrozyl-bromua là tác nhân diazo hoá tốt nhất so với nitrozil cloruahay anhydrit
nitrơ. axít trong phản ứng giữ vai trò hết sức quan trọng vì: axít tạo với amin
156