GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP. HỒ CHÍ MINH (2016)

E
H
H 2 N
C
H
C
B
A
O CH 2 CH 3
C
F D
CH 3
Cl O C
O
B
A
H
F
H
D
O
G
E
Clofibrat
CH 3
O CH 2 CH 3
Benzocain
4. Vẽ sơ đồ sự chẻ mũi tín hiệu ghép cắp spin trong phổ 1 H NMR của
proton được gán nhãn là H b trong đồng phân 1,3-dicloropropen, cho các
hằng số ghép cặp sau: J ab = 13.1 Hz và J bc = 7.2 Hz.
Cl
H b
Ha
CH 2
Cl
H c
trans-1,3-dicloropropen
5. Nhận danh hai đồng phân A, B có công thức phân tử là C 3 H 4 Cl 2 từ dữ
liệu phổ NMR 1 H đưa ra: hợp chất A cho thấy mũi tín hiệu ở 1.75 ppm
(d,3H, J=6.9Hz) và 5.89 ppm (q,1H, J=6.9 Hz). Hợp chất B đưa mũi tín
hiệu ở 4.16 ppm (s,2H), 5.42 ppm (d, 1H, J= 1.9 Hz) và 5.59 ppm (d, 1H,
J=1.9Hz)
6. Đề nghị một hợp chất có công thức C 7 H 14 O 2 với mũi hấp thu trong phổ IR
ở 1740 cm -1 và bảng dữ liệu phổ 1H NMR như sau:
Hấp thu δ, ppm Giá trị tích phân
Mũi đơn, s 1.2 26
Mũi ba, t 1.3 10
Mũi bốn, q 4.1 6
7. Đề nghị một cấu trúc của rượu có công thức C 4 H 10 O mà có dữ liệu phổ 13 C
như sau: khửghép cặp băng rộng: δ=19.0 , 31.7 và 69.5 ppm. DEPT-90: δ
=31.7 ppm và DEPT-135 có các mũi dương ở δ = 19.0 ppm và ,mũi âm, δ =
69.5 ppm.
8. Nhận diện các mũi hấp thu trong phổ 13 C (kỹ thuật J mod 13C) bên dưới
( C và CH 2 tín hiệu mũi dương, CH 3 và CH tín hiệu mũi âm, đạt được trong
phổ chạy trên máy NMR 400 mHz.
85