GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP. HỒ CHÍ MINH (2016)

1
H
NH 2
5
H
1
H
NO 2
5 1
H H
NH 2
4
H
H
2
H
H
H H
H
H
4
2
H
4 2
NO 2
3
3
3
Anilin Nitrobenzen Nitroanilin
Anilin: trong aniline các vị trí proton: 1 và 5 , 2 và 4 là tương đương nhau
Độ dời hóa học của H-1 và H-5: δ = 7.27-0.76 = 6.51 ppm
Độ dời hóa học của H-2 và H-4: δ = 7.27 – 0.25 = 7.02 ppm
Độ dời H-3: 7.27 – 0.63 = 6.64 ppm
Do đó phổ của aniline sẽ có δ = 6.51 ppm, 2H; δ = 6.64 ppm, 1H và δ = 7.02 ppm
2H.
Nitrobenzen: trong nitrobenzene các vị trí proton 1 và 5; và 2 và 4 thì tương đương
nhau:
Độ dời hóa học của H-1 và H-5: δ = 7.27+0.94=8.21 ppm
Độ dời hóa học của H-2 và H-4: δ = 7.27 + 0.18=7.45 ppm
Độ dời của H-3: δ = 7.27+0.39 = 7.66 ppm.
Nitro aniline: trong nitroanilin các vị trí proton 1 và 4; 2 và 3 thì tương đương nhau:
Độ dời hóa học của H-1 và H-4 :δ = 7.27 – 0.67 +0.18 = 6.69 ppm
Độ dời hóa học của H-2 và H-3: δ = 7.27 – 0.25 +0.94 = 7.96 ppm
Ví dụ 4: Phổ proton của hợp chất aspirin có cấu trúc như sau. Hãy xác định các
mũi hấp thu trong phổ NMR 1 H.
Hình 1.47: Phổ 1 H 270 mHz của hợp chất aspirin
Tính độ dời hóa học của các proton trong vòng benzen thế theo lý thuyết:
61