GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP. HỒ CHÍ MINH (2016)

H
H
H
H
H
H
H
H H
3.0 ppm
H H
H
9.3 ppm
H
H
H
H
H
H
[18]Annulen
Hình 1.22: Những proton bên trong thì bị chắn cao và hấp thu ở δ= - 3.0 ppm.
Những pronton ngoài thì bị giảm chắn cao và hấp thu ở δ=9.3 ppm
Sự tuần hoàn của điện tử π cũng chắn những proton của etylen nguyên nhân
những proton này hấp thu ở cường độ từ trường cao hơn chúng ta mong đợi.
Nếu chúng ta suy luận chỉ liên quan đến khả năng âm điện của nguyên tử
cacbon trong 3 kiểu lai hóa của cacbon, chúng ta có thể mong đợi trình tự của
proton gắn đến mỗi kiểu cacbon lai hóa như sau:
(Cường độ trường thấp) sp < sp 2 < sp 3
(cường độ trường cao)
Trong sự kiện, những proton của acetylen hấp thu ở giữa các giá trị
δ=2.0 ppm và δ=3.0 ppm và trật tự sẽ là:
(Cường độ trường thấp) sp 2 < sp< sp 3 (cường độ trường cao)
Chuyển dời trường cao của sự hấp thu trong các proton axetylen là kết
quả của sự chắn được sinh ra do sự tuần hoàn của các điện tử pi của liên kết
ba. Sự chắn này được minh họa trong hình 1.23.
Hình 1.23: Sự chắn của các proton acetylen do sự tuần hoàn của các điện tử
π . Sự chắn làm cho các proton của acetylen hấp thu ở trường cao (upfield)
hơn các proton vynyl.
1.3.2.5. Độ dời hóa học
Chúng ta thấy rằng các ảnh hưởng chắn và giảm chắn nguyên nhân
gây ra sự hấp thu của proton chuyển dời từ một ví trí mà ở vị trí đó một proton
không được che chắn sẽ hấp thu (một proton cô lập khỏi điện tử của nó). Từ
đó những độ dời hóa học kết quả từ sự tuần hoàn của điện tử trong liên kết
34