GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP. HỒ CHÍ MINH (2016)

(δ=5.77 ppm) hơn proton của cacbon C-2 (δ=3.95 ppm). Cacbon số 1 mang
hai nhóm clo có độ âm điện cao, trong khi đó cacbon số 2 chỉ mang một nhóm
thế. Những proton của C-2 thường chắn hiệu quả hơn vi mật độ electron xung
quanh những proton này lớn hơn.
Sự tuần hoàn của những điện tử π không định vị tạo ra một từ trường mà có
thể chắn hoặc giảm chắn các proton gần bên. Hoặc chắn hoặc giảm chắn phụ
thuộc vào vị trí của proton trong trường khử. Các proton thơm của các dẫn
xuất benzen,(hình 1.21) thì được giảm chắn bởi vì vị trí của các proton này
như thể là từ trường khử làm mạnh hơn từ trường áp dụng vào.
Hình 1.21: Trường khử của những điện tử π trong phân tử benzen giảm chắn
proton của vòng benzen. Sự giảm chắn xuất hiện bởi vì ở vị trí của những
proton trường khử có hướng giống như từ trường áp vào.
Bởi vì của điều này ảnh hưởng giảm chắn sự hấp thu năng lượng của
những proton phenyl xuất hiện ở trường thấp (downfield) ở độ bền của từ
trường thấp. Những proton thơm của p-xylen (hình 1.14) hấp thu ở δ=7.05
ppm.
Sự giảm chắn của proton thơm bên ngoài mà kết quả từ sự tuần hoàn
của những điện tử π là một trong những thông tinh tốt nhất của bằng chứng
vật lý mà chúng ta có trong hệ thống điện tử π không định vị trong những
vòng thơm. Trong sự kiện hấp thu proton từ trướng thấp thì thường được sử
dụng như là một tiêu chuẩn cho khả năng thơm hóa trong những hợp chất
vòng liên hợp đã được tổng hợp gần đây.
Không phải tất cả các hợp chất proton thơm hấp thu ở cường độ từ
trường thấp. Những hợp chất vòng thơm lớn đã được tổng hợp có những
hydroden trong tâm của vòng (trong dung tích điện tử pi). Những proton của
những nguyên tử hyđro bên trong đó hấp thu ở cường độ từ trường cao khác
thường vì những proton này là bị chắn cao do trường khử ngược lại trong tâm
của vòng (hình 1.22). Những proton bên trong này thường hấp thu ở cường độ
từ trường lớn hơn mà sử dụng ví trị tham khảo là δ = 0 ppm. Những proton
bên của hợp chất [18]annulen (hình 1.22) hấp thu ở δ= 3.0 ppm.
33