GIÁO TRÌNH THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP. HỒ CHÍ MINH (2016)

BÀI 6: ĐIỀU CHẾ PHẨM MÀU METYL DA CAM
VÀ -NAPTOL DA CAM
6.1. Mục đích thí nghiệm
Sau học xong bài học này người học điều chế, xác định nhiệt độ nóng
chảy của sản phẩm và biết được các ứng dụng của hợp chất màu azo.
6.2. Cơ sở lý thuyết
6.2.1. Đại cương về hợp chất muối azo
Phản ứng tổng hợp phẩm màu đỏ para dựa trên phản ứng ghép cặp
azo của muối diazo với một phenol. Phản ứng diễn ra theo cơ chế thế ái điện
tử của một muối diazo với một phenol.
Diazo hóa là quá trình tạo dẫn xuất diazo -N 2 + từ amin thơm bậc một và
axít nitro (HNO 2 ) theo phương trình phản ứng sau:
Ar-NH 2 + NaNO 2 + 2HX ArN 2 X + H 2 O + NaCl
Trong đó Ar là nhân thơm aryl, X có thể là:-Cl, -Br, -NO 2 , -HSO 4 tuỳ
theo ta sử dụng axít nào.
Muối azo có đặc điểm sau: là dạng bột, ít tan trong nước, không bền, có
tính phản ứng mạnh nên không bảo quản lâu được, dạng bột có thể nổ, dễ
phân huỷ để giải phóng N 2 nên phải bảo quản trong dung dịch axít và thường
làm xong đem dùng luôn. ở nhiệt độ cao, hút ẩm diazo phân huỷ cho phenol:
ArN 2 + Cl - + H 2 O Ar-OH + N 2 + HCl
Trong môi trường kiềm muối diazo chuyển thành diazotat ở hai dạng là
syn và anti:
Dạng syn-diazoat dễ thuỷ phân trong nước, dạng này dùng vào phản
ứng ngưng tụ với naphtol, sử dụng trong phẩm nhuộm, còn dạng anti-diazoat
không tham gia phản ứng ngưng tụ.
6.2.2. Cơ chế của phản ứng diazo hóa
155