TESIS COMPLETA.pdf - El Instituto EspaÃ±ol de OceanografÃa

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Capítulo 3 A. Oxidación de la cadena alquílica La presencia de ácidos sulfofenilcarboxílicos en estudios realizados en laboratorio (Divo y Cardini, 1980; Swisher, 1987; Schöberl, 1993; Di Corcia et al., 1994; Nielsen et al., 1997; Di Corcia et al., 1999a; Knepper y Kruse, 2000), en efluentes de aguas residuales (Field et al., 1992a; Trehy et al., 1996), en aguas superficiales receptoras de efluentes (Trehy et al., 1996; Cavalli et al., 1991), en aguas subterráneas (Field et al., 1992a) y en el medio marino (González-Mazo et al., 1997a), ha demostrado la existencia de la oxidación de la cadena alquílica en la ruta de biodegradación del LAS (Tabla 3.1). La oxidación de la cadena alquílica se inicia con la ω-oxidación del metilo más alejado del enlace con el anillo aromático, generándose un ácido sulfofenilcarboxílico (Huddleston y Allred, 1963; Swisher, 1963; 1987; Divo y Cardini,1980; Di Corcia et al.,1999a; Knepper y Kruse, 2000). La existencia de esta reacción se ha constatado en ensayos de degradación en el laboratorio a raíz de la detección de C 10 SPC a partir del C 10 LAS (Huddleston y Allred, 1963), y en el medio marino al detectarse el C 13 SPC (ωcarboxilato del C 13 LAS) en agua intersticial de los sedimentos de la bahía de Cádiz (González-Mazo et al., 1997a). La ω-oxidación se produce preferentemente sobre los homólogos de cadena alquílica más larga y sobre los isómeros externos, como consecuencia del impedimento estérico que produce el anillo aromático sobre la catálisis enzimática de esta reacción (Swisher, 1987). Una vez que ha tenido lugar la ω-oxidación se produce el acortamiento de la cadena alquílica fundamentalmente a través de sucesivas β-oxidaciones, que reducen en 2 átomos de carbono la cadena (Swisher 1987) hasta llegar a una longitud 4 o 5 átomos de carbono. Esta etapa ha sido confirmada en numerosos experimentos (Tabla 3.1), en los que los homólogos del LAS de cadena par generaron intermedios de degradación de cadena carboxílica par, y se obtuvieron SPC impares a partir de homólogos de LAS impares. Aunque la β-oxidación es la vía predominante en el acortamiento de la cadena alquílica, no es la única, ya que se han detectado concentraciones bajas de intermedios de degradación (Swisher, 1963; Swisher, 1964; Cain et al., 1972; Schöberl, 1989; Cavalli et al., 1996c) generados por retirada de un átomo de carbono (α-oxidación). La ω- oxidación se puede producir únicamente en presencia de oxígeno, mientras que la β- oxidación puede darse sin él empleando el agua como aceptora de electrones (Swisher, 56
Biodegradación del LAS 1987; Schöberl, 1989). Tabla 3.1. Principales intermedios de degradación detectados en experimentos de biodegradación de distintos LAS realizados con aguas residuales o continentales. Compuesto Estudiado Productos mayoritarios Productos Minoritarios Referencia LAS C 6 -C 8 SPC Taylor y Nickless ,1979 LAS comercial C 4 SPC C 5 a C 11 SPC Kolbener et al.,1996 LAS comercial C 6 SPC C 3 -C 10 SPC Kolbener et al.,1996 LAS comercial C 6 SPC, C 7 SPC C 5 SPDC, C 7 SPDC Di Corcia et al., 1999a LAS comercial C 6 SPC C 5 SPC, C 7 SPC, C 8 SPC Knepper y Kruse, 2000 C 9 LAS 4C 5 SPC Hrsak, 1996 2φC 10 LAS C 10 SPC Huddleston y Allred, 1963 C 10 LAS 3C 4 SPC Hrsak, 1996 C 11 LAS C 3 SPC Willets y Cain, 1972 C 11 LAS C 5 SPC Divo y Cardini, 1980 C 11 LAS C 5 SPC, C 7 SPC C 4 SPDC Di Corcia et al., 1994 C 11 LAS C 5 SPC C 7 SPC Hrsak y Grbic-Galic, 1995 C 11 LAS C 5 SPC Hrsak, 1996 C 12 LAS C 2 SPC, C 4 SPC Bird y Cain, 1972 C 12 LAS C 4 SPC, C 6 SPC Divo y Cardini, 1980 C 12 LAS C 6 SPC C 8 SPC, C 4 SPC Di Corcia et al., 1994 C 13 LAS C 5 SPC, C 7 SPC Divo y Cardini, 1980 C 10 SPC C 4 SPC Hrsak, 1996 C 11 SPC C 5 SPC C 7 SPC Hrsak y Grbic-Galic, 1995 El proceso de biodegradación de los ácidos sulfofenilcarboxílicos (SPC) es más lento que el del LAS, ya que las bacterias tienen que adaptarse para degradar los intermedios generados (Swisher, 1972; Swisher, 1987). Los SPC que se caracterizan por su elevada persistencia fueron denominados como “intermedios clave” por Swisher (1987). Su detección y acumulación constituye la etapa limitante en el proceso (Hrsak et al.,1981), hasta que se produce un cambio en comunidad bacteriana o los enzimas necesarios para su degradación. Las mayores concentraciones de SPC detectadas en los distintos sistemas y experimentos (ver tabla 3.1) corresponden a los de longitud de cadena intermedia (C 5 -C 8 SPC), constituyendo éstos los llamados “intermedios clave” en el proceso de degradación. En este sentido, Cavalli et al., (1993) observaron que en el 57
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