TESIS COMPLETA.pdf - El Instituto Español de Oceanografía

Capítulo 3
efluente de una planta de tratamiento de aguas residuales la longitud de cadena media
de los SPC fue de 6 átomos de carbono. La oxidación para los SPC de mayor peso
molecular debe ser un proceso rápido, y por tanto no se acumulan y no son detectados
usualmente.
La oxidación puede desarrollar también sobre el metilo terminal más próximo al
enlace con el grupo sulfofenilo, una vez que el otro extremo ha sufrido la β-oxidación,
dando lugar a los ácidos sulfofenildicarboxílicos. Su formación debe producirse
probablemente a partir de los isómeros más internos del LAS, ya que estos compuestos
contienen a ambos lados del grupo fenilo dos cadenas alquílicas relativamente largas.
Los ácidos sulfofenildicarboxílicos han sido detectados como intermedios minoritarios de
la degradación del LAS, ya que se forman en menor extensión que los monocarboxílicos
(Di Corcia et al.,1999 a,b).
B. Ruptura del anillo aromático y desulfonación
Una vez que ha tenido lugar la biodegradación primaria, se produce la
desulfonación y la ruptura del anillo aromático (Swisher,1987; Schöberl, 1989; Painter,
1992). En numerosos experimentos se ha observado que la desulfonación del LAS tiene
lugar después de la oxidación de la cadena alquílica (Schröberl, 1989; Jiménez et al.,
1991; Painter, 1992; Sigoillot y Nguyen, 1992), aunque en otros ensayos se ha producido
primero la ruptura del anillo. Este último proceso puede ocurrir mediante una hidroxilación
catalizada por la monoxigenasa en condiciones ácidas, o mediante una reducción (Scott
y Jones, 2000).
Para la ruptura del anillo aromático se han propuesto (Fig. 3.1) varios
mecanismos (Schöberl, 1989): ruptura del anillo (pirocatecol o 1,2-bencenodiol) sin
cadena carboxilada en posición orto y la ruptura en posición meta. Esta última parece la
más probable para el LAS, ya que ha sido probada por Baggi et al.,(1972) para
butilbenceno y pentilbenceno, y por Focht y Williams (1970) para el p-toluensulfonato. Sin
embargo según Swisher (1972), la ruptura se realiza vía meta si el número de átomos de
carbono en la cadena alquílica es par (ácido 4-hidroxifenilacético a ácido
dihidroxifenilacético) o vía orto si es impar (ácido 4-hidroxybenzoico a ácido 3,4-
dihidroxibenzoico), generando en ambos casos ácidos pirúvico y succínico. Hasta la
fecha no se ha detectado el primer intermedio de degradación y por tanto no se ha
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