Wirkstoffe Effekte

5.4.6.4 Designerdrogen
Das chemische Grundgerüst des Dopamins war Ausgangspunkt für viele
Designerdrogen, so auch für das Metamphetamin. Das Ausgangsmolekül ist sehr
einfach und die chemischen Reaktionen recht gut bekannt.
R 5
R 6
R 4
59
R 3
H2 C H H
C N
Substanz Substituenten
R 2
R 1
R1 R2 R3 R4 R5 R6
Dopamin H- H- H-
HO
- HO- H-
Amphetamin H- CH3- H- H- H- H-
Metamphetamin CH3- CH3- H- H- H- H-
PMA (para-Methoxyamphetamin) H- CH3- H- H- CH3O
H-
-
Amphetaminil (AN1)
C6H5-
CH(CN)-
CH3- H- H- H- H-
DOM (STP) H- CH3- CH3O
H- CH3-
-
CH3O
-
MDA H- CH3- H- -O-CH2-O- H-
MDMA (Ecstasy) CH3- CH3- H- -O-CH2-O- H-
MDE C2H5- CH3- H- -O-CH2-O- H-
MBDB CH3- C2H5- H- -O-CH2-O- H-
Abbildung 46: Von Dopamin abgeleitete Designerdrogen (R2 ≠ H � chiral)
Die Unterschiede in der Wirkung können deshalb beachtlich sein, weil sich die
sterischen Verhältnisse und vor allem die Lipophilie teilseise stark ändern.
Berücksichtigt man zusätzlich noch die nahe Analogie zu den beiden Neurotransmittern
Adrenalin und Noradrenalin, dann wird deutlich, dass sich hier ein grosses
Wirkungsspektrum verbergen muss. Wird zusätzlich noch in Rechnung gezogen, dass
das Serotonin auch nicht sehr verschieden ist, dann wird deutlich, warum die
chemischen „Spielereien“ hier so „ergiebig“ waren.
HN
Abbildung 47: Die Droge Metaphetamin und der Neurotransmitter Serotonin im Vergleich der
Konstitutionsformeln
Chemie Bützer
HO
NH 2
N
H