Wirkstoffe Effekte
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5.7 Stereochemie der <strong>Effekte</strong><br />
Chirale Moleküle binden an den Rezeptoren immer dann unterschiedlich, wenn<br />
mindestens 3 verschiedene Bindungsstellen vorhanden sind – was meist der Fall ist.<br />
66<br />
Tabelle 22: Wirkungsunterschiede einiger Isomeren<br />
Substanz Wirkung Wirkung %<br />
(nativ)<br />
Isoprenalin (Racemat)<br />
HO<br />
HO<br />
(R)-Adrenalin<br />
HO<br />
Muscarin<br />
HO<br />
H 3 C<br />
HO<br />
O<br />
L-Ascorbinsäure<br />
(S)-Propanolol<br />
HO<br />
HO<br />
O<br />
OH<br />
CH<br />
H<br />
CH 2 NH CH(CH 3 ) 2<br />
C CH 2 NH CH 3<br />
OH<br />
CH 2<br />
O<br />
O<br />
+<br />
N(CH3 ) 3<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
H<br />
H<br />
N<br />
Cl -<br />
bronchodilatorisch<br />
(Bronchien<br />
erweiternd)<br />
vasokonstriktorisch<br />
(Gefäss<br />
zusammenziehend)<br />
muscarinartig<br />
(Acetylcholin-<br />
Wirkung im<br />
parasymp. Teil)<br />
antiscorbutisch<br />
(Gegen Skorbut<br />
wirkend)<br />
blutdrucksenkend<br />
(R) �<br />
contraseptisch<br />
Wirkung %<br />
(andere<br />
Chiralität)<br />
50 - 80 1<br />
12-15 1<br />
700 1<br />
100 0<br />
100 0<br />
Pharmaka mit enatiomerem Ballast:<br />
„The remarkable discrepancy between, on the one hand, the high degree of<br />
purity required for pharmaceuticals and, on the other hand, the acceptance of<br />
50% impurity, as long as isomeric ballast is involved, should be a matter of<br />
serious concern.“<br />
E. J. Ariens, 1986<br />
Chemie Bützer
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