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Unterschiede zwischen den unterschiedlichen Halogenen festzustellen:
Reaktivität der Halogene: Cl 2 > Br 2 > I 2
Bei Einsatz von Chlor kann die Reaktion vor allem bei gasförmigen Alkanen explosionsartig
erfolgen. Chlorradikale können bis zu 100 000 Reaktionsschritte initiieren, während bei Brom
in der Regel maximal 20 Folgeschritte ablaufen. Man sagt: die Quantenausbeute bei Chlor ist
deutlich höher als bei Brom.
Reaktionsmechanismus:
Es handelt sich bei der radikalischen Substitution um eine Kettenreaktion, d.h. dass durch den
Reaktionsablauf das gleiche reaktive Radikal wieder erzeugt wird, somit das Produkt wieder
zum Edukt wird.
Reaktionsmechanismus für die Bromierung von Methan:
Homolytische Spaltung des
Brommoleküls
Hier sieht man, dass das eingesetzte,
reaktive Bromradikal im zweiten
Reaktions- schritt wieder entsteht.
Kettenabbruchreaktionen nehmen
bei der Bromierung einen größeren
Anteil als bei der Chlorierung
ein.
Dieser Vorgang wird bei der Chlorierung bis zur Substitution aller Wasserstoffatome
weitergeführt, wenn nicht Cl 2 im Unterschuss zugefügt oder aber Produkt abgeführt wird.
Allerdings ist zu beachten, dass die weiteren Substitutionen aufgrund des (−) I- Effekts der
Halogene zu instabileren
Radikalen führen:
Bei der Chlorierung wird dennoch aufgrund des exergonischen Verlaufs bei Überschuss an
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