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Vertiefung: Benennung verzweigter Verbindungen
Regeln für die Benennung verzweigter Moleküle mit funktionellen Gruppen.
1. Hauptkette bestimmen. Dies ist die Kette mit den meisten C-Atomen. Die Hauptkette liefert den Stammnamen des Moleküls.
2. Die funktionelle Gruppe gibt die Endung des Namens vor (-säure, -ester, -al, -on, -ol).
3. Sind in einem Molekül mehrere funktionelle Gruppen vorhanden, so liefert die Gruppe mit der höchsten Priorität die Endung
des Molekülnamens. Die Prioritätenfolge ist definitionsgemäß Säure vor Ester vor Aldehyd vor Keton vor Alkohol.
4. Das endständige C-Atom, welches der funktionellen Gruppe am nächsten steht, erhält die Nummer 1.
5. Nun werden alle Substituenten (am Stamm des Moleküls „hängende“ Gruppen) benannt und in alphabetischer Reihenfolge
vor dem Stammnamen notiert (außer der funktionellen Gruppe mit der höchsten Priorität).
Aldehyde und Ketone niedriger Priorität liefern die Silbe „Oxo-“, Alkohole niedriger Priorität die Silben „Hydroxy-“.
6. Ein griechisches Zahlenwort vor jedem Substituenten gibt an, wie oft er mit Molekül vorkommt (di-, tri- oder tetra-).
Substituenten, die nur einmal im Molekül vorhanden sind erhalten keine Vorsilbe.
7. Eine Zahl vor jedem Substituenten gibt seine Position im Molekül an.
Beispiel 1:
C
C
C
C
C C C C C
C OH
O
C
C
C
1. Hauptkette finden.
C
C
C
C
C C C C C
C OH
O
C
C
C
Stammname: Nonan.
weitere Beispiele: siehe Chemie 2000+ S.13 Bild 4.
2./3.Im Molekül findet man
eine Hydroxylgruppe (Alkohol)
und eine Carbonylgruppe (Keton).
Da letztere die höhere Priorität
besitzt, erhält das Molekül die
Endung „-on“.
Nonanon.
4. Das unterste C-Atom ist näher
an der Carbonylgruppe, als das
rechte C-Atom. Es ist damit C1.
5./6. Substituenten (alphabetisch
geordnet): Dimethyl-hydroxy-propyl.
Vorsilbe „di“ für zwei Methylgruppen.
Aufgabe 1 – Benennung von verzweigten Molekülen mit funktionellen Gruppen
a) Benennen Sie die folgenden Verbindungen mit ihrem systematischen Namen.
C
C
C
C
C C
5
8 9
C C C C C C
6 7
C OH
4
O C
3
C
2
C
1
Name des Moleküls:
8-Hydroxy-5,8-dimethyl-
6-propyl-3-nonanon
C O
9 8 7
O C
C C C C H C C C C C C C C C
4 3 2 1
C 6 5 4 3 2 1
C
C
OH
C C C C C C C
7 6 5 4 3 2 1
C
OH
HO
C
O O C
6 7 8
C C C C C C C C
1 2 3 4 5 OH
C
3-Methylbutansäure 2,8-Dimethyl-4-nonanon 4,5-Diethyl-1,3-heptandiol 5-Ethyl-6-hydroxy-3-oxooctansäure
b) Zeichnen Sie die Strukturformeln von 2,4-Dimethylpentansäure und von 1,3-Dihydroxypropanon.
2,4-Dimethylpentansäure
1,3-Dihydroxypropanon
C
C
C
4
C
3
C
C
2
O
C
1
OH
HO
C
O
C
C
OH