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Unterschied der beiden Gruppen:
Alkanale sind leicht zur Carbonsäure zu oxidieren, während Alkanone nur unter Zerstörung
des Kohlenstoffgerüsts zu oxidieren sind.
Dieser Unterschied wird bei der Fehling-Probe und der Tollens-Reaktion genutzt:
Zur Differenzierung von Alkanalen und Alkanonen werden leichte Oxidationsmittel genutzt,
die, wenn sie selbst reduziert werden, deutlich erkennbare Veränderungen zeigen:
Fehling-Probe: Fehling I: CuSO 4 – Lösung, Fehling II: Natronlauge und KNa-Tartrat:
Cu 2+ aq (komplexiert mit Tartrat, damit es in Lösung bleibt) + OH − aq + Alkanal → Cu 2 O + Alkansäure
Bei Anwesenheit von Alkanalen ändert sich die Farbe von tiefblau nach rot/grün
Alkanone verändern die tiefblaue Farbe nicht.
Tollens-Reagens: Ammoniakalische Silbernitratlösung:
Ag + aq (komplexiert mit Ammoniak, damit es in Lösung bleibt) + OH − aq + Alkanal → Ag + Alkansäure
Bei Anwesenheit von Alkanalen bildet sich ein Silberspiegel im Reagenzglas, bei Alkanonen
findet keine Reaktion statt.
Alkanone sind etwas polarer als Alkanale, zeigen eine höhere Reaktivität gegenüber
nucleophilen Additionen, da das Alkanon zwei (+)-I-Effekte aufweist.
Physikalische Eigenschaften
Aufgrund der Carbonylfunktion sind Alkanale und Alkanone polar, sie besitzen dennoch
deutlich niedrigere Siedepunkte als die Alkanole vergleichbarer molarer Masse M, da sie
aufgrund des fehlenden positiv polarisierten Wasserstoffatoms keine Wasserstoffbrücken
untereinander ausbilden können.
Vergleich der Siedepunkte Propanal: 49°C, Propanon: 56°C; Butanal: 73°C, Butanon: 80°C;
Pentanal = on: 102°C, Hexanal = -on: 128°C
Die Löslichkeit in Wasser ist vergleichbar mit denen der Alkanole (bis C 4 ), da Wasserstoffbrücken
mit den positiv polarisierten Wasserstoffatomen des Wassers möglich sind.
Reaktionsverhalten
Die typischen Reaktionen von Alkanalen und Alkanonen sind nucleophile Additionen. Als
Nucleophile dienen Moleküle oder Anionen, die einsame Elektronenpaare besitzen:
Beispiele:
l. Addition von Wasser: Das entstehende Hydrat des Alkanals ist sehr instabil.
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