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CO 2 , ist eine Erhöhung der Oxidationszahl zu erreichen.
Auch mit starken Oxidationsmitteln (siehe Alkanone) keine Oxidation zu erreichen, da das
polarisierte Kohlenstoffatom kein weiteres Wasserstoffatom besitzt, das reagieren kann.
Lediglich möglich ist eine Verbrennung zu CO 2 , in dem Kohlenstoff die höchstmögliche
Oxidationsstufe von + IV einnimmt.
4. Eliminierung zu Alkenen
Die Reaktion von Alkanolen zu Alkenen erfolgt z.B. durch Erhitzen mit konzentrierten
Mineralsäuren oder A1 2 O 3 als Lewis-Säure.
säurekatalysierter Mechanismus nach E 1 :
Die Eliminierung ist reversibel, d.h. man kann auch Alkene mit H 2 O/H + zu Alkanolen
umsetzen. Daher ist es wichtig, zur Eliminierung konzentrierte Säuren und nicht wässrige
Lösungen einzusetzen. Unter diesen Bedingungen reagieren Alkene nicht mit H + zu
Alkanolen zurück.
Zwei wichtige Regeln sind bei der Eliminierung zu beachten:
a) Da es sich bei der Reaktion um eine kationische Zwischenstufe handelt, ist die
Reaktivität (wie immer bei Kationen): 3°-Alkanol > 2°-Alkanol > l°-Alkanol, denn das
entstehende 3°-Kation ist wegen des (+)-I-Effektes der drei Alkylgruppen stabilisierter.
In manchen Fällen finden auch Umlagerungen zu stabileren Kationen statt, die wir aber
nicht besprochen haben.
b) Es bildet sich aus dem entstandenen Kation stets das stabilere Alken, bei reinen
Kohlenwasserstoffen also das Alken mit den meisten Alkylgruppen an der Doppelbindung:
H 2 C=CH 2 < H 2 C=CHR < RHC=CHR, R 2 C=CH 2 < R 2 C=CHR < R 2 C=CR 2
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