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Der Grund ist darin zu suchen, dass an den beiden Doppelbindungs-Kohlenstoffen
vorhandene Alkylreste aufgrund ihrer Hyperkonjugation das entstehende Alken
stabilisieren. Sind andere Substituenten wie z.B. Halogene mit (−)-I-Effekt an der
Doppelbindung platziert, destabilisieren sie das entstehende Alken.
Der kationische Mechanismus wird durch die Wahl eines polaren Mediums (hier
Alkanol, in keinem Fall H 2 O) beschleunigt. Gibt man anstelle des reinen Alkanols
Alkane als Lösungsmittel hinzu, wird die Reaktion erschwert ablaufen.
Alkene
Struktur:
Beide Kohlenstoffatome sind sp 2 -hybridisiert, bilden also einen Bindungswinkel von 120°, alle
sechs σ-Bindungen (hier als Striche angedeutet)liegen
in einer Ebene. Aufgrund der (rot
gezeichneten) π-Bindung ist eine freie Drehbarkeit
zwischen den beiden Kohlenstoffatomen im Gegensatz
zur Einfachbindung nicht möglich.
Daraus ergibt sich die Existenz geometrischer Isomerer:
E- (von entgegen) oder trans −Alken:
Die beiden größten Substituenten R bzw. R'
stehen auf gegenüberliegenden Seiten,
Z- (von zusammen) oder cis-Alken:
Die beiden größten Substituenten stehen auf der
gleichen Seite.
Die Größe der Substituenten wird nach dem gleichen Prinzip wie bei der R/S-Nomenklatur
bestimmt: 1. Präferenz: höhere Atommasse, bei Gleichheit wird die Tochtergeneration
untersucht.
Diese unterschiedlichen Anordnungen führen dazu, dass manche Alkene ein Dipolmoment > 0
haben.
Stabilität von Alkenen:
Je mehr Alkylsubstituenten ein Alken besitzt, desto stabiler ist es (s.o.).
Der Grund ist darin zu suchen, dass Alkylgruppen in Hyperkonjugation mit den π-Elektronen
der Doppelbindung treten können, dadurch ein ausgedehnteres π-Elektronen-System entsteht,
das eine Entropiezunahme bewirkt.
Hyperkonjugation:
Die π-Elektronen der Doppelbindung können mit
den σ-Bindungselektronen der fast parallel
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