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Abb. 5-3 Unvollständige Reaktion im Modell. :Alkohol, :Säure, :Ester,
:Wasser. Links: Zu Beginn befinden sich 3 mol Alkohol und 3 mol Säure im Reaktionsgemisch.
Rechts: Nach 5 Tagen hat sich eine konstante Zusammensetzung (je 2 mol Ester und Wasser und je 1 mol Säure
und Alkohol) eingestellt.
Esterspaltung von Ethansäureethylester
Aus Kapitel drei ist bekannt, dass ein Ester mit Hilfe einer Lauge in eine Alkansäure und
einen Alkohol gespalten werden kann.
H
H
C
O
C
O
H
C
H
C
H + H 2
O
NaOH(aq)
H
H
C
O
C
OH +
HO
H
C
H
C
H
H
H H
H
Ethansäureethylester (E) Wasser (W)
Ethansäure (S)
Abb. 5-4 Esterspaltung mit Natronlauge. Die Edukte sind rot, Produkte blau dargestellt.
H H
Ethanol (A)
für Alkohol
Vermutung: Die Reaktion läuft nicht ab, wenn statt Natronlauge Schwefelsäure verwendet
wird (Abb. 5-5).
H O H H
H 2
SO 4
?
H C C O C C H + H 2
O
H
H H
Ethansäureethylester (E)
Wasser (W)
Abb. 5-5
Versetzt man einen Ansatz aus 3 mol Ester mit 3 mol Wasser, so findet man nach einigen
Stunden, dass 1 mol Ethansäure entstanden ist.
Folglich war auch diese Vermutung falsch. Das heißt: Ethansäureethylester und Wasser
reagieren auch in Anwesenheit von Schwefelsäure miteinander, allerdings - genau wie bei der
Esterbildung - unvollständig.
Interessanterweise stellen sich nach einiger Zeit die gleichen Konzentrationen wie bei dem
Ansatz zur Esterbildung aus 3 mol Ethansäure und 3 mol Ethanol ein (siehe Abb. 5-6 und
Abb. 5-2).