Chemie im Download - schule.erzbistum-koeln.de
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Radikal.<br />
erwartetes statistisches Verhältnis: 6 : 1 : 2 : 3<br />
Art <strong>de</strong>s Radikals: 1° 3° 2° 1°<br />
exper<strong>im</strong>entelles Ergebnis (25°C) 27% : 23% : 36% : 14%<br />
<strong>de</strong>r Chlorierung:<br />
Ausbeute pro C-H-Bindung: 4,5% : 23% : 18% : 4,6%<br />
Selektivität bei <strong>de</strong>r Chlorierung: 1 : 5 : 4 : 1<br />
zum Vergleich:<br />
Selektivität bei <strong>de</strong>r Bromierung 6300 : 250 : 1<br />
(gilt allerdings für 98°C)<br />
Selektivität <strong>de</strong>r Fluorierung (25°C): 1,4 : 1,2 : 1<br />
Die Selektivität <strong>de</strong>r Bromierung ist also <strong>de</strong>utlich höher als die <strong>de</strong>r Chlorierung, die wie<strong>de</strong>rum<br />
höher als die <strong>de</strong>r Fluorierung. Man kann zusammenfassen: Je reaktiver ein Teilchen ist, <strong>de</strong>sto<br />
weniger selektiv ist <strong>de</strong>r Angriff.<br />
Halogenalkane<br />
Struktur:<br />
Die sp 3 -hybridisierten Halogene sind über σ- Bindungen an sp3-hybridisierte, tetraedrische<br />
Kohlenstoffatome gebun<strong>de</strong>n.<br />
Physikalische Eigenschaften:<br />
Da sich die Polaritäten <strong>de</strong>r einzelnen Bindungen hier nicht aufheben, besitzen Halogenalkane<br />
ein Dipolmoment µ > 0, d.h. sie sind häufig polar.<br />
Somit liegen ihre Sie<strong>de</strong>punkte höher als die <strong>de</strong>r Alkane vergleichbarer molarer Masse M.<br />
Die Polarität reicht allerdings nicht aus, eine Mischbarkeit mit Wasser zu erreichen. Aufgrund<br />
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