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auch bei optisch aktiven Ausgangsstoffen ein 50:50-Gemisch beider Formen, R und S, ein
sogenanntes Racemat.
Welche der beiden Mechanismen abläuft oder aber ob beide parallel stattfinden, entscheiden
die Art des eingesetzten Halogenalkans und die Wahl des Lösungsmittels.
Ausschlaggebend sind
- die Stabilität der kationischen Zwischenstufe
- der räumliche Bedarf der Substituenten.
- die Polarität des Lösungsmittels
Stabilität der kationischen Zwischenstufe:
Halogenalkan: CH 3 X 1°- 2°- 3°-
Art der Substitution: S N 2 S N 2 gemischt S N 1
(in der Regel)
Lösungsmitteleinfluss auf die Substitutionsart:
Polare Lösungsmitte wie z.B. höhere Alkanole oder Wasser begünstigen die S N l-Reaktion, da
sie die kationische Zwischenstufe durch Hydratation stabilisieren. Der fünfbindige
Übergangszustand der S N 2-Reaktion wird aufgrund der besseren Verteilung der Ladung
weniger stark beeinflusst.
Allgemein kann über Lösungsmitteleinflüsse gesagt werden:
Polare Lösungsmitte unterstützen ionische Mechanismen, begünstigen u. a. auch
Umlagerungen des entstehenden Kations in stabilere 2° oder 3° Kationen (durch Hydridshift,
also Wanderung eines H-Atoms mit beiden Elektronen).
Unpolare Lösungsmittel unterstützen Mechanismen mit radikalischen Zwischenstufen bzw.
Übergangszustände, bei denen die Ladung gut stabilisiert ist.
Energieprofile der beiden Reaktionen:
In direkter Konkurrenz zur Substitution steht die Eliminierungsreaktion:
Eliminierungsreaktion:
Bei Eliminierungen werden, wie der Name schon sagt, Atomgruppen aus dem Molekül
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