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• Nun analysiert man die Kräfte, die zwischen zwei Molekülen der gleichen Sorte wirken.
Zwischen den apolaren Alkylgruppen (hier blau) wirken v.d.W.-Kräfte. Zwischen den polaren
Hydroxylgruppen (rot) wirken Wbb. (Abb. 2-2).
δ +
H
H
δ −
O
Abb. 2-2
C C
H H
δ + δ −
H H H O
H
δ − δ +
C C O H H H
H H
Wasserstoffbrückenbindung (Wbb.)
H
C
H
H
C
H
H
van-der-Waals-Kraft (v.d.W.-Kraft)
• Im letzten Schritt betrachtet man den Einfluss der Länge der Kohlenstoffkette. Mit
wachsender Kettenlänge nimmt die Stärke der v.d.W.-Kraft zu. Dies erklärt die steigenden
Siedetemperaturen. Vom 1-Butanol zum 1-Propanol zum Ethanol sinkt die Siedetemperatur
jeweils um etwa 20°C. Der Sprung um 13°C zur Siedetemperatur des Methanols ist
ungewöhnlich klein, da hier die starken Wbb. einen größeren Anteil an der Gesamtkraft
haben, als in längerkettigen Alkanolmolekülen.
Siedetemperaturen mehrwertiger Alkohole
Alkohole (= Alkanole) mit zwei oder drei Hydroxylgruppen (OH-Gruppen) nennt man zwei-
bzw. dreiwertige Alkohole (allgemein: mehrwertige Alkohole).
Da in diesen Molekülen mehr als eine Hydroxylgruppe existiert, steigt zwischen benachbarten
Molekülen die Anzahl der möglichen Wasserstoffbrückenbindungen.
Daher besitzen mehrwertige Alkohole erheblich höhere Siedetemperaturen, als einwertige
Alkohole mit vergleichbarer Molekülgröße (Abb. 2-3).
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HO
C
C
H H C C
H
H
C
C
C
H
H
C C OH
H
H
OH
OH
OH
OH
OH
H
H
OH
OH
OH
OH
OH
Sdt. (Ethanol) = 78 °C
H
C
C
H
H
C
C
C
H
H H
H H H
Sdt. (1,2-Ethandiol) = 198 °C Sdt. (1,2,3-Propantriol) = 290 °C
Abb. 2-3 Wasserstoffbrückenbindungen (vereinfacht dargestellt) zwischen ein-/zwei- und dreiwertigen
Alkoholen, sowie deren Siedetemperaturen.