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abgetrennt.
Ebenso wie bei den Substitutionen können Eliminierungen je nach Reaktionsbedingungen über
zwei Mechanismen ablaufen:
E 2 -Mechanismus:
Auch bei den Eliminierungen kann man den Reaktionsverlauf anhand des
Geschwindigkeitsgesetzes unterscheiden. Beim E 2 -Mechanismus haben sowohl die
Konzentration des eingesetzten Halogenalkans als auch die Konzentration des Nucleophils
Einfluss auf die Geschwindigkeit der Reaktion. Zeitgesetz: v = k ⋅ c RHal ⋅ c Nucleophil
z.B.:
Am
einzigen,
geschwindigkeitsbestimmenden Schritt sind beide Reaktionspartner beteiligt, also hat die
Konzentration beider (Stoßtheorie) großen Einfluss auf die Geschwindigkeit der Reaktion.
Man sieht hier die direkte Konkurrenz zwischen Substitution (siehe S.7) und Eliminierung: der
rückwärtige Angriff am C-Br führt zur Substitution, während der Angriff am benachbarten C-
H zur Eliminierung führt!
E 1 -Mechanismus:
Am ersten, geschwindigkeitsbestimmenden Schritt ist lediglich das Halogenalkan beteiligt,
somit geht nur dessen Konzentration in das Zeitgesetz ein: v = k ⋅ c RHal
Konkurrenz von E 1 und E 2 :
Ebenso wie bei der Substitution begünstigen tertiäre Halogenalkane wegen des stabileren 3°-
Kations als Zwischenstufe E 1 -Mechanismus, während bei 1°-Halogenalkanen überwiegend E 2 -
Mechanismus abläuft. Starke Nucleophile wie z.B.: CH 3 O − Na + (etwas schwächer NaOH, aber
nicht H 2 O) begünstigen den E 2 -Mechanismus. Polare Lösungsmittel stärken den E 1 -
Mechanismus, da sie die Zwischenstufe durch Hydratation stabilisieren.
Alkanole
Alkanole sind gekennzeichnet durch eine polare Hydroxilgruppe:
Struktur:
9