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Chemie im Download - schule.erzbistum-koeln.de

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Die Hydrierung von Cyclohexen ergibt einen Enthalpiegewinn von -120 kJ/mol, bei <strong>de</strong>r<br />

Hydrierung von Cyclohexadien-1,4 erhält man - 240 kJ/mol, während Cyclohexadien-1,3 nur<br />

232 kJ/mol liefert. Der Grund ist hier nicht bei <strong>de</strong>r Menge <strong>de</strong>r Alkylsubstituenten an <strong>de</strong>r DB<br />

zu suchen, die ja in je<strong>de</strong>m Fall gleich sind, son<strong>de</strong>rn bei <strong>de</strong>r Stabilisierung <strong>de</strong>s 1,3-Isomers<br />

durch Konjugation <strong>de</strong>r DB. Be<strong>im</strong> 1,4-Isomeren han<strong>de</strong>lt es sich um isolierte Doppelbindungen,<br />

<strong>de</strong>ren Stabilität vergleichbar mit <strong>de</strong>r isolierten DB ist.<br />

Alkanale. Alkanone<br />

Struktur:<br />

Alkanal:<br />

(von Al<strong>de</strong>hyd = alcohol<br />

<strong>de</strong>hydrogenatus abgeleitet)<br />

Alkanon:<br />

(von Keton abgeleitet)<br />

(R, R’ sind organische Reste)<br />

Synthese von Alkanonen und Alkanalen: siehe S. 10<br />

Alkanale sind, wie auf S. 10 nachzulesen, die Oxidationsprodukte l°-Alkanole, Alkanone die<br />

<strong>de</strong>r 2°-Alkanole. Bei<strong>de</strong> Stoffgruppen enthalten als charakteristisches Merkmal die<br />

Carbonylgruppe. Sie ist planar, besitzt einen Bindungswinkel von 120°, sowohl C als auch O<br />

sind sp 2 -hybridisiert.<br />

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