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gerichteten C-H-Bindung geringfügig überlappen.
Treten mehr als eine Doppelbindung im Molekül auf, so gibt es drei Unterscheidungsmöglichkeiten:
-C=C=C-
-C=C-C=C-
-C=C-C-C=C-
kummulierte Doppelbindung, extrem instabil, Molekül bei NB nicht existent.
Grund: Sehr gespanntes Molekül, bei dem das mittlere C eine sp-
Hybridisierung aufweist, die beiden π-Bindungen stehen um 90° verdreht
zueinander.
konjugierte Doppelbindung, sehr stabil, da Überlappung aller vier p z -Orbitale
möglich, wobei keine starke Delokalisation (nur ca. 10 %) erfolgt, da es sich
nicht um ein aromatisches System handelt.
isolierte Doppelbindung (mindestens ein sp 3 -hybridisiertes Kohlenstoffatom
zwischen den sp 2 -hybridisierten Kohlenstoffen der Doppelbindungen. Die
Stabilität dieser Bindungen ist vergleichbar zu Alkenen mit nur einer
Doppelbindung.
Spezialfall: Benzol bzw. alle Cycloalkene oder Cycloyalkenyl-Ionen mit [4 n + 2] π
-Elektronen sind besonders stabil aufgrund des aromatischen Charakters. (Siehe Aromaten...)
Physikalische Eigenschaften
Bis auf einen leicht süßlichen, oft auch unangenehmen Geruch unterscheiden sich die physikalischen
Eigenschaften der Alkene (aufgrund geringer Polarität je nach Struktur) nur geringfügig
von denen der Alkane.
Reaktionsverhalten
Aufgrund der hohen Elektronendichte an der Doppelbindung gehen Alkene hauptsächlich
Additionsreaktionen ein:
l. Addition von Halogenen
Im Gegensatz zu Alkanen reagieren Alkene spontan ohne Lichteinwirkung und ohne
Katalysator mit Halogenen zu Dihalogenalkanen. Der Grund ist in der Polarisierung des
Halogenmoleküls durch die Doppelbindungselektronen zu suchen:
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